2-butyl-5-(4-methoxyphenyl)furan | 526209-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-butyl-5-(4-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2-n-butyl-5-(4-methoxyphenyl)furan；Furan, 2-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 526209-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CIIMXDJCBZTKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-(4-methoxyphenyl)furan 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-(4-methoxyphenyl)oct-2-en-1-one 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-butyl-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Benzimidazole-functionalized PEPPSI type Pd(II)NHC complexes bearing nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl group: Synthesis, characterization, crystal structure and it's catalytic activity on direct arylation reaction
  作者：Tuba Çağlılar、Ayten Behçet、Duygu Barut Celepci、Aydın Aktaş、Yetkin Gök、Muhittin Aygün

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131137

  日期：2021.12

  This study contains synthesis, characterization, crystal structure, and catalytic activity of the new two series PEPPSI (Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation, Stabilization and Initiation) type Pd(II)NHC complexes nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl groups. All complexes were prepared from the nitrophenylethyl and hidroxyphenylethyl substitute benzimidazolium salts, palladium chloride (PdCl2)

  本研究包含新的两个系列 PEPPSI（吡啶增强型预催化剂制备、稳定和引发）型 Pd(II)NHC 配合物硝基苯乙基和羟基苯乙基的合成、表征、晶体结构和催化活性。所有配合物均由硝基苯乙基和羟基苯乙基取代的苯并咪唑鎓盐、氯化钯(PdCl 2 )和3-氯吡啶制备。所有 PEPPSI 型 Pd(II)NHC 配合物的结构均已通过 NMR ( 1 H 和13C)、FTIR 光谱法和元素分析技术。此外，利用X射线衍射法检测了其中四种配合物的单晶。此外，还研究了硝基苯乙基和羟基苯乙基取代的苯并咪唑官能化的 PEPPSI 型 Pd(II)NHC 配合物对直接芳基化反应的催化活性。已经观察到，在这些配合物中，对于直接芳基化反应，带有给电子基团（羟基苯乙基）的那些比带有吸电子基团（硝基苯乙基）的那些更具有活性。
• Catalytic activities in direct arylation of novel palladium<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök

  DOI：10.1002/aoc.3220

  日期：2014.12

  Eight novel palladium N‐heterocyclic carbene (Pd‐NHC) complexes were synthesized by the reaction of chloro 1,3‐dialkylbenzimidazolin‐2‐ylidene silver(I) complexes with bis(benzonitrile)palladium(II) chloride in dichloromethane. These eight Pd‐NHC complexes are as follows: bis[1‐phenyl‐3‐(2,4,6‐trimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene]dichloropalladium(II), bis[1‐phenyl‐3‐(2,3,5,6‐tetramethylbenzyl)b

  八种新型钯N杂环卡宾（Pd-NHC）络合物是通过氯1,3-二烷基苯并咪唑啉-2-亚银（I）络合物与双（苄腈）氯化钯（II）在二氯甲烷中的反应合成的。这八个Pd-NHC配合物如下：双[1-苯基-3-（2,4,6-三甲基苄基）苯并咪唑-2-亚烷基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（2,3 ，[5,6-四甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3- [2,3,4,5,6-五甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（3-甲基苄基）苯并咪唑-2-亚苄基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（2,3,5,6-四甲基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-吗啉代乙基）-3-萘甲基甲基苯并咪唑-2-亚炔基]二氯钯（II）和
• New 4-vinylbenzyl-substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes: Synthesis, characterization and the catalytic activity in the direct arylation reaction
  作者：Yetkin Gök、Aydın Aktaş、Hülya Erdoğan、Yakup Sarı

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.019

  日期：2018.2

  substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes and their catalytic activity in direct arylation reaction. The bis(NHC)-Pd(II) complexes have been prepared from Ag(I)NHC complexes by transmetallation method. The complexes have been characterized by using 1H NMR, 13C NMR, FTIR spectroscopy and elemental analysis techniques. Also, all the complexes showed excellent activity as catalysts in the direct arylation reaction

  摘要这项研究包含了新的4-乙烯基苄基取代的双（NHC）-Pd（II）配合物的合成及其在直接芳基化反应中的催化活性。由Ag（I）NHC配合物通过金属转移法制备了双（NHC）-Pd（II）配合物。通过使用1 H NMR，13 C NMR，FTIR光谱和元素分析技术对复合物进行了表征。另外，所有配合物在直接芳基化反应中均表现出优异的催化剂活性。
• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)