Methyl 2,5-Dihydro-2-thiophenecarboxylate | 74373-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: Methyl 2,5-Dihydro-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl-2,5-dihydrothiophene-2-carboxylate；2,5-dihydro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；2,5-Dihydrothiophen-2-carbonsaeuremethylester；methyl 2,5-dihydrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 74373-07-2
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: CGXSPVQDFYVYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,5-Dihydro-2-thiophenecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-acetoxymethyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-D-ribose starting from Thiophene-2-carboxylic acid

  摘要：

  The de novo synthesis of 1-deoxy-4-thio-D-ribose starting from thiophene-2-carboxylic acid is described, The key step is the cis-dihydroxylation of S-2-acetoxy-2, 5-dihydrothiophene, which is obtained by enzymatic alcoholysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00290-1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到Methyl 2,5-Dihydro-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02102

文献信息

• The birch reduction of thiophine-2-carboxylic acid
  作者：Walter G. Blenderman、Madeleine M. Joullié、George Preti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86768-x

  日期：1979.1

  The Birch reduction of thiophene-2-carboxylic acid was investigated. The course of the reaction was controlled by altering the ratio of lithium to acid and by changing the proton source.

  研究了噻吩-2-羧酸的桦木还原。通过改变锂与酸的比例以及改变质子源来控制反应过程。
• Stereoselective synthesis of E-homoallylic alcohols from ?-(dihydro)thienylmethanols
  作者：A. V. Lozanova、A. M. Moiseenkov、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00949727

  日期：1981.4
• Lithium ammonia reductions of 2-thiophenecarboxylic acids
  作者：Walter G. Blenderman、Madeleine M. Joullie、George Preti

  DOI：10.1021/jo00167a013

  日期：1983.9
• BLENDERMAN, W. G.;JOULLIE, M. M.;PRETI, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3206-3213
  作者：BLENDERMAN, W. G.、JOULLIE, M. M.、PRETI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-D-ribose starting from Thiophene-2-carboxylic acid
  作者：Hans-Josef Altenbach、David J. Brauer、Gerd F. Merhof

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00290-1

  日期：1997.4

  The de novo synthesis of 1-deoxy-4-thio-D-ribose starting from thiophene-2-carboxylic acid is described, The key step is the cis-dihydroxylation of S-2-acetoxy-2, 5-dihydrothiophene, which is obtained by enzymatic alcoholysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.