2,5-dihydro-2-thiophenecarboxylic acid | 40033-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,5-dihydro-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 2,5-dihydrothiophene-2-carboxylic acid；2,5-dihydro-thiophene-2-carboxylic acid；2,5-Dihydrothiophen-2-carboxylsaeure；2,5-Dihydrothiophen-2-carbonsaeure
• CAS: 40033-24-7
• 化学式: C₅H₆O₂S
• mdl: MFCD18451690
• 分子量: 130.167
• InChiKey: SNDJZCXHJRYPTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-2-thiophenecarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-acetoxymethyl-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-D-ribose starting from Thiophene-2-carboxylic acid

  摘要：

  The de novo synthesis of 1-deoxy-4-thio-D-ribose starting from thiophene-2-carboxylic acid is described, The key step is the cis-dihydroxylation of S-2-acetoxy-2, 5-dihydrothiophene, which is obtained by enzymatic alcoholysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00290-1
• 作为产物：
  描述：

  lithium thiophene-2-carboxylate 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.11h， 以75%的产率得到2,5-dihydro-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-D-ribose starting from Thiophene-2-carboxylic acid

  摘要：

  The de novo synthesis of 1-deoxy-4-thio-D-ribose starting from thiophene-2-carboxylic acid is described, The key step is the cis-dihydroxylation of S-2-acetoxy-2, 5-dihydrothiophene, which is obtained by enzymatic alcoholysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00290-1

文献信息

• S-(−)-2-acetoxymethyl-2,5-dihydrothiophene via enzymatic resolution
  作者：Hans-Josef Altenbach、Gerd F Merhof、David J Brauer

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00315-1

  日期：1996.9

  For the resolution of (+/-)-2-hydroxymethyl-2,5-dihydrothiophene lipase-catalysed acetylation as well as hydrolysis and alcoholysis of the corresponding acetate were investigated, the best results being obtained in alcoholysis catalysed by lipase from Pseudomonas flurorescens with butanol in organic solvent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Stereoselective synthesis of E-homoallylic alcohols from ?-(dihydro)thienylmethanols
  作者：A. V. Lozanova、A. M. Moiseenkov、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00949727

  日期：1981.4
• Lithium ammonia reductions of 2-thiophenecarboxylic acids
  作者：Walter G. Blenderman、Madeleine M. Joullie、George Preti

  DOI：10.1021/jo00167a013

  日期：1983.9
• Gol'dfarb, Ya. L.; Zakharov, E. P.; Shashkov, A. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1310 - 1316
  作者：Gol'dfarb, Ya. L.、Zakharov, E. P.、Shashkov, A. S.、Stoyanovich, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• LOZANOVA A. V.; MOISEENKOV A. M.; SEMENOVSKIJ A. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 8, 1932-1934,
  作者：LOZANOVA A. V.、 MOISEENKOV A. M.、 SEMENOVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——