(1S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentane-1-azide | 1032944-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentane-1-azide
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-4-azido-2-phenylmethoxycyclopentyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 1032944-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: OOSCCBDNGQUWHG-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentane-1-azide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020150473

  摘要：

  公开号：

  WO2020150473
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentane-1-azide
  参考文献：
  名称：

  WO2020150474A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150474A5

文献信息

• Dissecting the Differences between the α and β Anomers of the Oxidative DNA Lesion FaPydG
  作者：Florian Büsch、J. Carsten Pieck、Matthias Ober、Johannes Gierlich、Gerald W. Hsu、Lorena S. Beese、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.200701373

  日期：2008.2.27

  The oxidative DNA lesion, FaPydG rapidly anomerizes to form a mixture of the alpha and beta anomer. To investigate the mutagenic potential of both forms, we prepared stabilized bioisosteric analogues of both configurational isomers and incorporated them into oligonucleotides. These were subsequently used for thermodynamic melting-point studies and for primer-extension experiments. While the beta compound

  氧化性DNA损伤FaPydG迅速发生异构化，形成α和β异构体的混合物。为了研究两种形式的诱变潜力，我们制备了两种构型异构体的稳定的生物等位基因类似物，并将其掺入寡核苷酸中。这些随后被用于热力学熔点研究和引物延伸实验。尽管与早期数据一致，β化合物更喜欢使用胞苷作为配对伴侣，但α化合物不能与任何天然碱基形成稳定的碱基对。在使用高保真聚合酶Bst Pol I进行引物延伸研究中，该聚合酶能够读取病灶。β化合物没有显示出很强的诱变潜力。相比之下，α化合物会严重破坏DNA双链体的稳定性，并会阻断所有测试的DNA聚合酶，
• WO2020150473
  申请人：——

  公开号：WO2020150473

  公开（公告）日：2022-11-29
• WO2020150474A5
  申请人：——

  公开号：WO2020150474A5

  公开（公告）日：2022-07-28