[4-(allyloxy)phenyl](3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol | 1241941-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(allyloxy)phenyl](3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (5-Methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 1241941-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: VUNIIVOASJXKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以439 mg的产率得到[4-(allyloxy)phenyl](3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  MgCl2加速功能化有机锌试剂向醛，酮和二氧化碳的添加

  摘要：

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000634

文献信息

• [DE] CARBONYLIERUNG VON ORGANISCHEN ZINKVERBINDUNGEN<br/>[EN] CARBONYLATION OF ORGANIC ZINC COMPOUNDS<br/>[FR] CARBONYLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES DE ZINC
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011113925A2

  公开（公告）日：2011-09-22

  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit mindestens einer funktionellen Gruppe, insbesondere von Carbonsäuren, Alkoholen, Estern, Amiden, Ketonen, Aldehyden oder Aminen, sowie Verbindungen zu ihrer Herstellung sowie Verwendungen und die Herstellung solcher Verbindungen. Die verwendeten Verbindungen sind Verbindungen der Formel (Ia) oder (Ib): R-Zn-X⋅MgX2⋅LiCl, (Ia) R1R2-Zn⋅2MgX2⋅2LiCl, (Ib), wobei R, R1 und R2 organische Reste sind und X ein Halogenid ist.
• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。