ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopentyloxyimino)acetate | 74439-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopentyloxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyclopentyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetate；ethyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetate
• CAS: 74439-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: RRVBFPNPIFVUCY-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  429.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopentyloxyimino)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 去甲氨噻肟酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopentyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0029998A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  A new cephem compound of the formula: wherein R' is amino or a substituted amino group; R2 is carboxy or a protected carboxy group; R is a group of the formula: -A1-R3a [in which A, is hydroxy(lower)alkylene, amino-(lower)alkylene, protected amino-(lower)alkylene, lower alkenylene or hydroxyimino(lower)alkylene wherein the hyrogen atom of the hydroxyimino group may be replaced with a lower aliphatic hydrocarbon group; and R3a is carboxy or a protected carboxy group] or a group of the formula:

  一种新的 Cephem 化合物，其化学式为 其中 R' 是氨基或取代的氨基； R2 是羧基或受保护的羧基； R 是式中的基团：-A1-R3a [其中 A 是羟基（低级）亚烷基、氨基（低级）亚烷基、受保护氨基（低级）亚烷基、低级烯基或羟基亚氨基（低级）亚烷基，其中羟基亚氨基基团的偶氮原子可被低级脂肪族烃基团取代；和 R3a 是羧基或受保护的羧基] 或 式中的一个基团：
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——
• US4304770A
  申请人：——

  公开号：US4304770A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4420477A
  申请人：——

  公开号：US4420477A

  公开（公告）日：1983-12-13