methyl 2-(3-cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)ethanoate | 133332-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(3-cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acetate；methyl 2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 133332-37-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QOJBXYJOSIYFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)ethanoate 在 Ra-Ni 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-4-ylmethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quaternary substituted PDE IV inhibitors II: The synthesis and in vitro evaluation of a novel series of γ-lactams

  摘要：

  This communication describes the synthesis and in vitro evaluation of a novel potent series of phosphodiesterase type (IV) (PDE TV) inhibitors. Several of the quaternary substituted lactams presented possess low nanomolar IC50's for PDE IV inhibition. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00036-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(3-cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  氘代5-苯基哌啶-2-酮类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物及其用途。本发明的氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物具体为氘代化合物17。该氘代化合物17保持了对PDE4的抑制活性，能够延长半衰期，增强代谢稳定性，且能显著调节神经细胞的活性，具有良好的药物开发前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117658752A

文献信息

• 氘代5-苯基哌啶-2-酮类化合物及其用途
  申请人：阿斯诺来（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN117658752A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物及其用途。本发明的氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物具体为氘代化合物17。该氘代化合物17保持了对PDE4的抑制活性，能够延长半衰期，增强代谢稳定性，且能显著调节神经细胞的活性，具有良好的药物开发前景。#imgabs0#
• US4971959A
  申请人：——

  公开号：US4971959A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5274002A
  申请人：——

  公开号：US5274002A

  公开（公告）日：1993-12-28
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1998005327A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (EN) This invention is directed to compound of formula (I) or hydrate thereof, solvate thereof, N-oxide thereof, prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of their preparation.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule (I) ou un hydrate, un solvate, un N-oxyde, un promédicament ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé possédant des propriétés pharmaceutiques efficaces. Ils peuvent servir en particulier pour l'inhibition de la production ou des effets physiologiques du facteur de nécrose tumorale (TNF) et pour l'inhibition de l'AMP cyclique. La présente invention concerne également leur usage pharmaceutique, les compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et leurs procédés de préparation.
• Novel Cyclic Compounds as Potent Phosphodiesterase 4 Inhibitors
  作者：Wei He、Fu-Chih Huang、Barbara Hanney、John Souness、Bruce Miller、Guyan Liang、Jon Mason、Stevan Djuric

  DOI：10.1021/jm970575f

  日期：1998.10.1

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2,2-disubstituted indan-1,3-dione-based PDE4 inhibitors are described. This structurally unique class of PDE4 inhibitors is markedly different from the known PDE4 inhibitors such as RP 73401 (2) and CDP 840 (3). Structure-activity relationship (SAR) studies led to the identification of inhibitors with nanomolar potency and oral activity in a murine endotoxemia model for TNF-alpha inhibition. Unlike other classical PDE4 inhibitors, several analogues were found to be nonemetic in a canine emesis model at intravenous doses of up to 3 mg/kg.