δ-Hydroxy-valeranilid | 91247-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: δ-Hydroxy-valeranilid
• 英文别名: 5-hydroxy-N-phenylpentanamide
• CAS: 91247-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZOXVEZIWPFDBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-Hydroxy-valeranilid 在 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苯基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Unusual synthesis of new glycine antagonists via sequential aldol condensation-lactonization-elimination reaction

  摘要：

  Compounds 2 and 3 were designed in older to probe the North-East region of the strichnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. The two products were obtained readily by a tandem aldol condensation-lactonization-elimination step which affords the desired E isomer with complete regioselection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00284-4
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylglutarimide 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到δ-Hydroxy-valeranilid
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN)配合物催化酰亚胺化学选择性加氢及其在不对称合成帕罗西汀中的应用

  摘要：

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。

  DOI：

  10.1021/ja067777y

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• High-Pressure Aminolysis of Lactones to Hydroxy Amides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Takane Uchida、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani

  DOI：10.1246/bcsj.62.3138

  日期：1989.10

  The preparation of hydroxy amides from a wide variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 or 65 °C. The yields of hydroxy amides were moderate to excellent. Some limitations were encountered in the reaction of 6-hexanolide; for example, diethylamine gave only a 15% yield of the corresponding amide at 8 kbar and 60 °C. 4-Pentanolide did react with extremely unreactive amines such

  已在 9 kbar 和 30 或 65 °C 下实现了由多种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率中等至极好。6-己内酯的反应遇到了一些限制；例如，二乙胺在 8 kbar 和 60 °C 下仅产生 15% 的相应酰胺收率。4-戊内酯确实与极不活泼的胺如4-硝基苯胺和二苯胺反应，产物是羟基酰胺和3-氨基丁酸的混合物。
• High-pressure Ammonolysis of Lactones to Hydroxyamides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Shiro Hashimoto、Tadashi Okamoto、Shinichi Otani、Jun’ichi Hayami

  DOI：10.1246/cl.1987.803

  日期：1987.5.5

  The preparation of hydroxyamides from a variety of lactones and amines has been achieved at 9 kbar and 30 °C or 65 °C. The yields of hydroxyamides were excellent to moderate.

  已在 9 kbar 和 30 °C 或 65 °C 下实现了由各种内酯和胺制备羟基酰胺。羟基酰胺的产率极好至中等。
• Preparation of benzylthiazolidine derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0839812A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  A process for preparing a compound of formula (Ia): [in which R1, R2 and R5 are each hydrogen or alkyl; R3 and R4 are each hydrogen, alkyl, formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, hydroxy, alkylcarbonyloxy, formyloxy, arylcarbonyloxy, optionally substituted alkoxy or halogen; W is methylene, carbonyl or a group of formula >C=N-OV, in which V is hydrogen, alkylcarbonyl, arylcarbonyl or optionally substituted alkyl; and n is an integer of from 1 to 3] or a salt thereof by reduction of a compound of formula (I): or a salt thereof, in which R1 to R5, W and n are as defined above.

  一种制备式 (Ia) 化合物的工艺： [其中 R1、R2 和 R5 分别为氢或烷基；R3 和 R4 分别为氢、烷基、甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、羟基、烷基羰氧基、甲酰基氧基、芳基羰氧基、任选取代的烷氧基或卤素；W 是亚甲基、羰基或式 >C=N-OV 的基团，其中 V 是氢、烷基羰基、芳基羰基或任选取代的烷基；以及 n 是 1 至 3 的整数]或通过还原式（I）化合物而得到的盐： 或其盐，其中 R1 至 R5、W 和 n 如上文所定义。
• MATSUMOTO KIYOSHI; HASHIMOTO SHIRO; OKAMOTO TADASHI; OTANI SHINICHI; HAYA+, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 803-804
  作者：MATSUMOTO KIYOSHI、 HASHIMOTO SHIRO、 OKAMOTO TADASHI、 OTANI SHINICHI、 HAYA+

  DOI：——

  日期：——