ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate | 529510-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 529510-36-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ALYBWYZHPULQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 辛酸铑 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(1-ethoxy-2-hydroxy-1-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.

  DOI：

  10.1021/ol3020072
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 7-hydroxy-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成双环吡唑-5-酮衍生物

  摘要：

  该通信描述了在单锅反应程序中方便地合成稠合双环吡唑啉酮。还开发了改进的方案以高产率获得5,5-双环和大体积的吡唑啉酮。本文报道的方法代表了结构上多样化的双环吡唑啉酮的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.095

文献信息

• Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A
  作者：Christophe Roche、Nicolas Desroy、Mansour Haddad、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1021/ol801493w

  日期：2008.9.1

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.
• Optimization of nitrofuranyl calanolides for the fluorescent detection of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Pengfei Geng、Xiaoqiao Hong、Xueyuan Li、Dianmo Ni、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114835

  日期：2022.12
• Practical synthesis of bicyclic pyrazol-5-one derivatives
  作者：Xuejin Feng、Michael A. Xi、Yanjun Wu、Xiaogang Wang、Ning Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.095

  日期：2017.1

  This communication describes a convenient synthesis of fused bicyclic pyrazolones in a one-pot reaction procedure. Modified protocols are also developed to access 5,5-bicyclic and bulky pyrazolones in good yields. The method reported herein represents a practical approach to structurally diversified bicyclic pyrazolones.

  该通信描述了在单锅反应程序中方便地合成稠合双环吡唑啉酮。还开发了改进的方案以高产率获得5,5-双环和大体积的吡唑啉酮。本文报道的方法代表了结构上多样化的双环吡唑啉酮的实用方法。
• Total Syntheses of (±)-Securinine and (±)- Allosecurinine
  作者：Jung-Hsuan Chen、Samantha R. Levine、Jonas F. Buergler、Travis C. McMahon、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol3020072

  日期：2012.9.7

  Total syntheses of (+/-)-securinine and (+/-)-allosecurinine that employ a tandem rhodium carbenoid-initiated Claisen/alpha-ketol rearrangement sequence as a key step are described.