5-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentan-1-one | 1134621-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 4-hydroxybutyl-6-methoxypyridin-3-yl ketone；5-Hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 1134621-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JDIJGNYMRDAOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-hydroxy-1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Both Enantiomers of Noranabasamine
  作者：Lei Miao、Stassi C. DiMaggio、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/ol9002288

  日期：2009.4.2

  >30% overall yield with 80% ee and 86% ee, respectively. An enantioselective iridium-catalyzed N-heterocyclization reaction with either (R)- or (S)-1-phenylethylamine and 1-(5-methoxypyridin-3-yl)-1,5-pentanediol was employed to generate the 2-(pyridin-3-yl)-piperidine ring system in 69−72% yield.

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。
• A new and efficient approach to the synthesis of nicotine and anabasine analogues
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Viatcheslav Stepanenko

  DOI：10.1002/jhet.233

  日期：2009.11

  A straightforward and practical approach was established for the synthesis of nicotine and anabasine analogues by the cyclization of mesylated 1‐(3‐pyridinyl)‐1,4, and 1,5‐diol derivatives to form the pyrrolidino or piperidino fragments. Nicotine analogue (S)‐15 was prepared with good enantioselectivity using the developed azacyclization procedure of nonracemic (R)‐1‐pyridin‐3‐yl‐butane‐1,4‐diol, which

  通过将甲磺酰化 1-(3-吡啶基)-1,4 和 1,5-二醇衍生物环化形成吡咯烷基或哌啶基片段，建立了一种直接而实用的合成尼古丁和 anabasine 类似物的方法。尼古丁类似物 ( S ) -15使用先进的非外消旋( R )-1-吡啶-3-基-丁烷-1,4-二醇的氮杂环化方法制备，具有良好的对映选择性，该方法是通过硼烷介导的酮还原获得的12在衍生自二苯基脯氨醇和乙二醇的螺硼酸酯存在下。J. 杂环化学，（2009 年）。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。