Shashenoside II | 138614-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Shashenoside II
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylphenoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138614-63-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₂
• 分子量: 474.462
• InChiKey: CQJGQAIBCUHQAS-GCOYAWIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Shashenoside II 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Hydroxyeugenol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Glycosides from Roots of Adenophora tetraphylla Collected in Heilongjiang, China.

  摘要：

  四叶白头翁（Adenophora tetraphylla，又名A. triphylla，桔梗科）是传统中药“沙参”的来源。从这种植物的根中分离出三种新的酚糖苷，分别称为沙参苷 I、II 和 III (2-4)，以及西林苷 (1)、β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷、亚油酸和硬脂酸甲酯。2、3 和 4 的常见糖苷被确定为 3-甲氧基-5-(2'-丙烯基)-1,2-苯二酚 [=1-O-甲基-5-(2'-丙烯基)-焦性没食子酚=6-羟基丁香酚，6]，2 和 3 的结构分别被阐明为 2,3-二-O-β-吡喃葡萄糖苷和 3-O-α-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-吡喃葡萄糖苷。沙参苷 III (4) 被确定为 3 的 2-O-β-吡喃葡萄糖苷。在根中未发现皂苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2440
• 作为产物：
  描述：

  Shashenoside III 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Shashenoside II
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Glycosides from Roots of Adenophora tetraphylla Collected in Heilongjiang, China.

  摘要：

  四叶白头翁（Adenophora tetraphylla，又名A. triphylla，桔梗科）是传统中药“沙参”的来源。从这种植物的根中分离出三种新的酚糖苷，分别称为沙参苷 I、II 和 III (2-4)，以及西林苷 (1)、β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷、亚油酸和硬脂酸甲酯。2、3 和 4 的常见糖苷被确定为 3-甲氧基-5-(2'-丙烯基)-1,2-苯二酚 [=1-O-甲基-5-(2'-丙烯基)-焦性没食子酚=6-羟基丁香酚，6]，2 和 3 的结构分别被阐明为 2,3-二-O-β-吡喃葡萄糖苷和 3-O-α-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-吡喃葡萄糖苷。沙参苷 III (4) 被确定为 3 的 2-O-β-吡喃葡萄糖苷。在根中未发现皂苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2440

文献信息

• Phenolic Glycosides from Roots of Adenophora tetraphylla Collected in Heilongjiang, China.
  作者：Hai-Xue KUANG、Chun-Jie SHAO、Ryoji KASAI、Kazuhiro OHTANI、Zhen-Kun TIAN、Jing-Da XU、Osamu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.2440

  日期：——

  Adenophora tetraphylla (=A. triphylla, Campanulaceae) is a source of the traditional Chinese medicine "Shashen". From the roots of this plant, three new phenolic glycosides, called shashenosides I, II and III (2-4) were isolated together with siringinoside (1), β-sitosteryl-β-D-glucoside, linoleic acid and methyl stearate. The common aglycone of 2, 3 and 4 was identified as 3-methoxy-5-(2'-propenyl)-1, 2-benzenediol [=1-O-methyl-5-(2'-propenyl)-pyrogallol=6-hydroxyeugenol, 6], and the structures of 2 and 3 were elucidated as 2, 3-di-O-β-glucopyranoside and 3-O-α-arabinopyranosyl-(1→6)-β-glucopyranoside of 6, respectively. Shashenoside III (4) was formulated as 2-O-β-glucopyranoside of 3. No saponin was found in the roots.

  四叶白头翁（Adenophora tetraphylla，又名A. triphylla，桔梗科）是传统中药“沙参”的来源。从这种植物的根中分离出三种新的酚糖苷，分别称为沙参苷 I、II 和 III (2-4)，以及西林苷 (1)、β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷、亚油酸和硬脂酸甲酯。2、3 和 4 的常见糖苷被确定为 3-甲氧基-5-(2'-丙烯基)-1,2-苯二酚 [=1-O-甲基-5-(2'-丙烯基)-焦性没食子酚=6-羟基丁香酚，6]，2 和 3 的结构分别被阐明为 2,3-二-O-β-吡喃葡萄糖苷和 3-O-α-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-吡喃葡萄糖苷。沙参苷 III (4) 被确定为 3 的 2-O-β-吡喃葡萄糖苷。在根中未发现皂苷。