(R)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate | 1226508-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-2-((R)-3-oxocyclohexyl)acetate；ethyl 2-nitro-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 1226508-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: FCQZCZJUXQLWPL-YOXFSPIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-3-nitromethyl cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-环己烯-1-酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  伯胺/（+）-CSA盐促进的硝基酯与烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol1006407

文献信息

• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。