bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol | 52960-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol
• 英文别名: 1,4-methanonaphthalen-5-ol；5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene；5,6,7,8,-tetrahydro-5,8-methano-1naphthol；Tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-3-ol
• CAS: 52960-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: QNPUSKFJOWSUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tributylammonium tribromide 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-hydroxybicyclo[2.2.1]naphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-3,6-dione 在 硫酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol
  参考文献：
  名称：

  Melloni; Metelli; Vecchietti, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 26 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Simple Cyclohexanones into Catechols
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Miancheng Zou、Conghui Tang、Yujie Liang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b07269

  日期：2016.9.21

  A novel I2-catalyzed direct conversion of cyclohexanones to substituted catechols under mild and simple conditions has been described. This novel transformation is remarkable with the multiple oxygenation and dehydrogenative aromatization processes enabled just by using DMSO as the solvent, oxidant, and oxygen source. This metal-free and simple system demonstrates a versatile protocol for the synthesis

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。
• New pharmaceutical combinations for NOS inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040229911A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to new pharmaceutical uses for compounds that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors. Specifically, it relates to the use of NOS inhibitors, particularly selective neuronal NOS (nNOS) inhibitors, alone or in combination with another active agent, in particular, either an SSRI or an NK-1 receptor antagonist, for the treatment of disorders or conditions the treatment which can be effected or facilitated by altering circadian rhythms. Examples of such disorders and conditions are blindness, obesity, seasonal affective disorder, bipolar disorder; jet lag, circadian sleep rhythms disorder, sleep deprivation, parasomnias, REM sleep disorders, hypersomnia, sleep-wake cycle disorders, narcolepsy and sleep disorders associated with shift work or irregular work schedules; nocturnal enuresis, and restless-legs syndrome.

  本发明涉及表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂活性的化合物的新药物用途。具体地，涉及使用NOS抑制剂，特别是选择性神经元NOS（nNOS）抑制剂，单独或与另一种活性剂联合使用，特别是SSRI或NK-1受体拮抗剂，用于治疗可以通过改变昼夜节律来达到或促进治疗的疾病或病况。这些疾病和病况的例子包括失明、肥胖症、季节性情感障碍、双相情感障碍、时差反应、昼夜节律睡眠障碍、睡眠剥夺、睡眠障碍、REM睡眠障碍、嗜睡症、睡眠-觉醒周期障碍、嗜睡症和与轮班工作或不规则工作时间表相关的睡眠障碍、夜尿症和不宁腿综合症。
• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION USING BIFUNCTIONAL COMPOUNDS THAT BIND UBIQUITIN LIGASE AND TARGET MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLÉE À L'AIDE DE COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI SE LIENT À LA LIGASE D'UBIQUITINE ET À LA PROTÉINE MCL-1 CIBLE
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2022253713A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  A compound of formula (I); [MCL-1 ligand moiety] - [linker] - [ligase ligand moiety] (I); or a salt, solvate, hydrate, isomer or prodrug thereof, wherein [MCL-1 ligand moiety] is a compound of Formula (A), Formula (B) or Formula (C), and its use in the treatment of cancer.

  化合物的公式（I）; [MCL-1配体基团] - [连接体] - [酶配体基团]（I）;或其盐，溶剂化物，水合物，异构体或前药，其中[MCL-1配体基团]是公式（A），公式（B）或公式（C）的化合物，并且其用于治疗癌症。
• Vecchietti; Lauria; Tommasini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 5, p. 501 - 507
  作者：Vecchietti、Lauria、Tommasini、Bergamaschi

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINOPYRIDINES CONTAINING FUSED RING SUBSTITUENTS AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1084109B1

  公开（公告）日：2005-01-26