(E)-methyl 5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate | 147753-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• 英文别名: Methyl (E)-5-Hydroxy-7-phenyl-2-heptenoate；methyl (E)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• CAS: 147753-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YUJIQIGSJAFERP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氧杂-迈克尔反应非对映选择性合成三氟甲基化的1,3-二恶烷†

  摘要：

  描述了三氟甲基化的1，3-二恶烷的高度非对映选择性的合成。该反应以加成/氧杂-迈克尔序列进行，并且在温和的反应条件下有效地进行，具有良好的底物范围和可接受的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02333a

文献信息

• The Vinylogous Aldol Reaction of Unsaturated Esters and Enolizable Aldehydes Using the Novel Lewis Acid Aluminum Tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide)
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol300738f

  日期：2012.6.1

  (ATNP), and its use in the vinylogous aldol reaction between methyl crotonate and enolizable aldehydes are described. ATNP is related to Yamamoto’s Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH), but the 2-naphthyl groups more effectively block the α-position of aldehydes, enabling the selective enolization of crotonate esters in the presence of enolizable aldehydes. Vinylogous aldol reactions

  描述了新型路易斯酸、三(2,6-二-2-萘基苯氧基铝) (ATNP) 的合成及其在巴豆酸甲酯和烯醇化醛之间的乙烯醇醛反应中的用途。ATNP 与 Yamamoto 的路易斯酸、三(2,6-二苯酚铝) (ATPH) 有关，但 2-萘基更有效地阻断醛的 α 位，从而在可烯醇化醛的存在下实现巴豆酸酯的选择性烯醇化. 然后，使用各种底物，乙烯基羟醛反应可以顺利进行并以高产率进行。
• A highly enantioselective one-pot synthesis of homoallylic alcohols via tandem asymmetric allyl transfer/olefin cross metathesis
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.078

  日期：2006.1

  A highly enantioselective one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with terminal ester functionality has been achieved. The reactions were controlled by ordered addition of reagents and catalysts, ensuring complete consumption of aldehyde. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated in a short synthesis of a low boiling point intermediate for grahamimycin A.

  已经实现了具有末端酯官能度的线性均烯醇的高度对映选择性的一锅合成。通过有序添加试剂和催化剂来控制反应，以确保完全消耗醛。该策略的合成效用已在短时间内合成格拉米霉素A的低沸点中间体中得到了证明。
• Diastereoselective synthesis of protected syn 1,3-diols by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of hemiacetal-derived alkoxide nucleophiles
  作者：David A. Evans、Joelle A. Gauchet-Prunet

  DOI：10.1021/jo00061a018

  日期：1993.4

  Reaction of the illustrated unsaturated hydroxy esters (X = OMe, R2 = H, Me) and amides (X = N(Me)OMe, R2 = H, Me) with benzaldehyde and potassium alkoxide or amide bases is reported. The resulting benzylidene acetals are obtained in good yields (71-84%) and with high selectivity (>90: 10). In addition to an exploration of the scope of the reaction, a mechanistic study, involving the use of deuterated benzaldehyde to ascertain the rate-determining step of the process, is described.