(3R)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate | 1226508-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
• CAS: 1226508-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: WGADEYRBTIAIDL-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-oxo-3-(4-methoxyphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3R)-ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  伯胺/（+）-CSA盐促进的硝基酯与烯酮的有机催化共轭加成

  摘要：

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol1006407

文献信息

• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of α-Nitroacetate to α,β-Unsaturated Enones: A Route to Chiral γ-Nitro Ketones and δ-Keto Esters
  作者：Hyoung-Wook Moon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.291

  日期：2011.1.20

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral γ-nitro ketones and δ-keto esters.

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。
• Primary Amine/(+)-CSA Salt-Promoted Organocatalytic Conjugate Addition of Nitro Esters to Enones
  作者：Chen Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol1006407

  日期：2010.5.21

  The combination of 9-amino-9-deoxy-epi-cinchonine and (+)-CSA resulted in a novel primary amine-based organocatalyst for effective iminium activation of α,β-unsaturated ketones. Such a catalytic system could catalyze the conjugate addition of nitroacetate to enones in a highly enantioselective manner, affording the desired adducts in high yields and with up to 99% ee.

  9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和（+）-CSA的组合产生了一种新型的基于伯胺的有机催化剂，可以有效地亚胺激活α，β-不饱和酮。这种催化系统可以以高对映选择性的方式催化硝基乙酸与烯酮的共轭加成，从而以高收率和高达99％的ee提供所需的加合物。