cis-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-γ-valerolacton | 13397-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-γ-valerolacton
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4,5,5-trimethyloxolan-2-one
• CAS: 13397-32-5；13397-33-6；90271-20-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HCNRACXSFUPPDQ-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  232.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 异丙醇 在 cobalt(II) acetate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 cis-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-γ-valerolacton 、 trans-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-γ-valerolacton
  参考文献：
  名称：

  Catalytic α-hydroxy carbon radical generation and addition. Synthesis of α-hydroxy-γ-lactones from alcohols, α,β-unsaturated esters and dioxygen

  摘要：

  开发了一种从醇生成α-羟基碳自由基的催化方法，并构建了一种方便且在合成上有用的制备α-羟基-γ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1039/b000707m

文献信息

• Enhancement of Dienophilic and Enophilic Reactivity of the Glyoxylic Acid by Bismuth(III) Triflate in the Presence of Water
  作者：H. Laurent-Robert、C. Le Roux、J. Dubac

  DOI：10.1055/s-1998-1869

  日期：1998.10

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate (1) is found to efficiently catalyze carbonyl-Diels-Alder or carbonyl-ene reactions between glyoxylic acid and classical dienes or substituted olefins, in the presence of water.

  三氟甲烷磺酸铋(III)（1）在水的存在下，能够高效催化羟基乙酸与经典二烯或取代烯烃之间的羰基-达尔斯-阿尔德反应或羰基-烯反应。