(4'bS,8'R,8'aR,9'S)-2'-methoxy-8'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthrene]-9'-ol | 138404-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4'bS,8'R,8'aR,9'S)-2'-methoxy-8'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthrene]-9'-ol
• CAS: 138404-10-1；138458-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LTKDMEVTHMTTLC-JKEMJCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'bS,8'R,8'aR,9'S)-2'-methoxy-8'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthrene]-9'-ol 在 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 以90%的产率得到(1R*,4aS*,10S*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基丙酮酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 (4'bS,8'R,8'aR,9'S)-2'-methoxy-8'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthrene]-9'-ol
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9

文献信息

• Structural parallels between the cardiotonic steroids and the Erythrophleum alkaloids - I. Synthesis of phenanthrenone precursors to novel Erythrophleum alkaloid analogues
  作者：Robert W. Baker、John R. Knox、Dan H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81949-9

  日期：1991.9

  (4aR*,10aR*,10aR*)-10-Hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-one (3) has been synthesised with the key step involving intramolecular electrophilic alkylation of the aromatic ring, via a Pummerer rearranged intermediate, to complete the B-ring of the phenanthrene nucleus. Phenanthrenones (4) and (5), bearing a 1-methyl or 1-ethyl group in an axial configuration, have also been

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。