N-(benzoyl hydroxymethyl) pyrrolidin-2-one | 132150-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzoyl hydroxymethyl) pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 132150-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BQJCBBFSGAYZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoyl hydroxymethyl) pyrrolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-oxo-6-hydroxy-6-phenyl-7-acetoxy-1-azabicyclo <3.2.0> heptane
  参考文献：
  名称：

  Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90072-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(benzoyl hydroxymethyl) pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环外N-酰基亚胺离子（NAI）环化：获得完全取代的恶唑和呋喃香豆素

  摘要：

  已经报道了一种简明的一锅法制恶唑和呋喃香豆素的方法。该转化过程的关键步骤包括在无催化剂和无溶剂条件下原位生成N-酰亚胺离子（NAI）前体，并在同一罐中通过超强酸促进它们的进一步转化。我们还提出了涉及实验性证据的新型溶剂化新型环外N-酰基亚胺离子。此外，紫外线-可见光和荧光研究表明，此处报道的化合物中很少有在404-422 nm范围内在EtOH中照射时会发出蓝光的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00096

文献信息

• Exocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ion (NAI) Cyclization: Access to Fully Substituted Oxazoles and Furocoumarins
  作者：Venkata Nagarjuna Babu、Arumugavel Murugan、Narenderreddy Katta、Suman Devatha、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00096

  日期：2019.6.7

  The key step in this transformation involves in situ generation of N-acyliminium ion (NAI) precursor under catalyst and solvent-free conditions and their further transformations promoted by superacid in the same pot. We have also presented the experimental evidence for the involvement of proto-solvated novel exocyclic N-acyliminium ion. Further, the UV–visible and fluorescence studies revealed that

  已经报道了一种简明的一锅法制恶唑和呋喃香豆素的方法。该转化过程的关键步骤包括在无催化剂和无溶剂条件下原位生成N-酰亚胺离子（NAI）前体，并在同一罐中通过超强酸促进它们的进一步转化。我们还提出了涉及实验性证据的新型溶剂化新型环外N-酰基亚胺离子。此外，紫外线-可见光和荧光研究表明，此处报道的化合物中很少有在404-422 nm范围内在EtOH中照射时会发出蓝光的。
• Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises
  作者：Laila Ouazzani-Chadi、Jean-Charles Quirion、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90072-9

  日期：1990.1