2,5-bis-4-oxy-anilino-benzoquinone 1,4 | 77502-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-4-oxy-anilino-benzoquinone 1,4
• 英文别名: 2,5-bis(4-hydroxyanilino)-1,4-benzoquinone；2,5-(4-hydroxy anilino)-1,4-benzoquinone；2,5-Bis-(4-hydroxy-anilino)-[1,4]benzochinon；2.5-Bis-(4-oxy-anilino)-p-chinon；2,5-Bis(4-hydroxyanilino)-p-benzoquinone；2,5-bis(4-hydroxyanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 77502-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: ONYMBUNPCINXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚盐 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-bis-4-oxy-anilino-benzoquinone 1,4
  参考文献：
  名称：

  Heller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Heller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 47
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Bonastre, J.; Castetbon, A.; Andrieu, X., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 1, # 2-3, p. 145 - 152
  作者：Bonastre, J.、Castetbon, A.、Andrieu, X.

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Hebebrand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 70
  作者：Zincke、Hebebrand

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, electrochemical and anti-microbial study of 2,5-diamino benzoquinones
  作者：A. Asha、S. Suma

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100316

  日期：2022.2