1,9-bis(4-bromophenoxy)nonane | 117499-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,9-bis(4-bromophenoxy)nonane
• 英文别名: 1-bromo-4-[9-(4-bromophenoxy)nonoxy]benzene
• CAS: 117499-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 470.244
• InChiKey: OKSHYBBZXDUFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(4-bromophenoxy)nonane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 21,26-dimesityl-1,11-dioxa[11]paracyclo[0](2,7)indeno[2,1-a]indeno[0]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，e]戊烯基：弯曲非替代烃

  摘要：

  在环烷中，芳族部分被结合到（应变的）环状结构中。作为用于弯曲碳纳米结构的模型系统，特别令人感兴趣的是那些包含多环芳烃的模型系统。二苯并[ a，e ]戊烯（DBP）是一种带隙小且具有可调光电子性质的非替代性多环烃。然而，尚未研究通过弯曲DBP结构来改变这些特性。在这里，我们报道（2,7）dibenzo [ a，e具有四个不同桥大小和DBP单元弯曲角度的]戊烯酚，并附带（TD）DFT计算。最后，诱导应变的脱水反应是通过使用Burgess试剂完成的。随着环应变的增加，HOMO和LUMO的能级以及指向环空腔内的质子的磁屏蔽逐渐增大。最小的三个导数的单晶X射线结构显示出一个最小的导数的近半圆和DBP单元的弯曲角几乎为88°。我们通过改变DBP单元上的取代基展示了我们方法的合成多功能性，从而可以进一步调节光电性能。本文提出的合成策略可能为共轭DBP纳米环的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201800322
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 1,9-二溴壬烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1,9-bis(4-bromophenoxy)nonane
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，e]戊烯基：弯曲非替代烃

  摘要：

  在环烷中，芳族部分被结合到（应变的）环状结构中。作为用于弯曲碳纳米结构的模型系统，特别令人感兴趣的是那些包含多环芳烃的模型系统。二苯并[ a，e ]戊烯（DBP）是一种带隙小且具有可调光电子性质的非替代性多环烃。然而，尚未研究通过弯曲DBP结构来改变这些特性。在这里，我们报道（2,7）dibenzo [ a，e具有四个不同桥大小和DBP单元弯曲角度的]戊烯酚，并附带（TD）DFT计算。最后，诱导应变的脱水反应是通过使用Burgess试剂完成的。随着环应变的增加，HOMO和LUMO的能级以及指向环空腔内的质子的磁屏蔽逐渐增大。最小的三个导数的单晶X射线结构显示出一个最小的导数的近半圆和DBP单元的弯曲角几乎为88°。我们通过改变DBP单元上的取代基展示了我们方法的合成多功能性，从而可以进一步调节光电性能。本文提出的合成策略可能为共轭DBP纳米环的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201800322

文献信息

• Synthesis of acetylene-terminated .alpha.,.omega.-bisphenoxy alkanes
  作者：Stephan A. Babirad、William A. Feld

  DOI：10.1021/je00055a040

  日期：1989.1
• Bruce, Duncan W.; Hall, Martin D., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 373 - 376
  作者：Bruce, Duncan W.、Hall, Martin D.

  DOI：——

  日期：——
• BABIRAD, STEPHEN A.;FELD, WILLIAM A., J. CHEM. AND ENG. DATA, 34,(1989) N, C. 140-141
  作者：BABIRAD, STEPHEN A.、FELD, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzo[ <i>a</i> , <i>e</i> ]pentalenophanes: Bending a Non‐Alternant Hydrocarbon
  作者：Mathias Hermann、Daniel Wassy、Daniel Kratzert、Birgit Esser

  DOI：10.1002/chem.201800322

  日期：2018.5.23

  cyclic structure. Of particular interest as model systems for bent carbon nanostructures are those containing polycyclic aromatic hydrocarbons. Dibenzo[a,e]pentalene (DBP) is a non‐alternant polycyclic hydrocarbon with small band gap and tunable optoelectronic properties. However, changing these properties by bending of the DBP structure has yet to be investigated. Herein, we report the synthesis, optoelectronic

  在环烷中，芳族部分被结合到（应变的）环状结构中。作为用于弯曲碳纳米结构的模型系统，特别令人感兴趣的是那些包含多环芳烃的模型系统。二苯并[ a，e ]戊烯（DBP）是一种带隙小且具有可调光电子性质的非替代性多环烃。然而，尚未研究通过弯曲DBP结构来改变这些特性。在这里，我们报道（2,7）dibenzo [ a，e具有四个不同桥大小和DBP单元弯曲角度的]戊烯酚，并附带（TD）DFT计算。最后，诱导应变的脱水反应是通过使用Burgess试剂完成的。随着环应变的增加，HOMO和LUMO的能级以及指向环空腔内的质子的磁屏蔽逐渐增大。最小的三个导数的单晶X射线结构显示出一个最小的导数的近半圆和DBP单元的弯曲角几乎为88°。我们通过改变DBP单元上的取代基展示了我们方法的合成多功能性，从而可以进一步调节光电性能。本文提出的合成策略可能为共轭DBP纳米环的合成铺平道路。