methyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate | 20515-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester；(+/-)-trans-2-Methyl-cyclopropancarbonsaeure-methylester；(+/-)-trans-<2-Methyl-cyclopropyl>-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,2R)-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 20515-22-4；56695-88-6；71441-77-5；139240-11-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KHHQNCNOFKTABM-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到methyl trans-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾铬配合物的全非对映选择性合成

  摘要：

  通过将原位产生的氯甲基锂共轭加成到乙烯基甲氧基卡宾铬络合物中，已经获得了具有总非对映选择性的反式取代的环丙基环丙基甲氧基卡宾卡宾络合物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00646-t

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides—VII
  作者：Paul J. Kropp、Norbert J. Pienta、Joy A. Sawyer、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92370-1

  日期：——

  The previously observed cyclopropaoation of alkenes by irradiation of diiodomethane (I) in their presence has been studied in more detail and found to be a synthetically useful procedure which is significantly less subject to steric effects than the traditional Simmons-Smith method. The results from photocyclopropanation of a variety of alkenes are summarized in Tables 1 and 3–4. In a number of cases

  先前观察到的通过二碘甲烷的辐射对烯烃的环丙烷化反应（I）的存在，我们对其进行了更详细的研究，发现它是一种合成上有用的方法，与传统的Simmons-Smith方法相比，其受到的空间位阻明显更少。表1和表3-4汇总了各种烯烃的光环丙烷化结果。在许多情况下，光化学程序提供的结果优于Simmons-Smith方法，尤其是使用空间拥挤的烯烃时。环烯烃显示的光环丙烷化相对速率是环大小的函数，类似于Simmons-Smith方法（表5）。然而，与Simmons-Smith方法相比，光环丙烷化反应的相对速率随着双键取代度的增加而稳定增加（表6），其中空间效应抵消了随着取代作用的增加烯烃的亲核性的提高。α碘化建议使用2作为亚甲基转移物质。在溴化锂存在下，将阳离子2捕集，得到溴碘甲烷。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-1-Alkyl-2-substituted Cyclopropanes via Tandem Conjugate Addition−Intramolecular Enolate Trapping
  作者：Tim den Hartog、Alena Rudolph、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja105704m

  日期：2010.10.20

  Cu-TolBINAP-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 4-chloro-alpha,beta-unsaturated esters, thioesters, and ketones leads to 4-chloro-3-alkyl-substituted thioesters and ketones in up to 84% yield and up to 96% ee upon protonation of the corresponding enolates at low temperature. Tandem conjugate addition-enolate trapping, however, yields trans-1-alkyl-2-substituted cyclopropanes in up to 92% yield and up to 98% ee. The versatility of this reaction is illustrated by the formation of key intermediates for the formal syntheses of cascarillic acid and grenadamide.
• KROPP, P. J.;PIENTA, N. J.;SAWYER, J. A.;POLNIASZEK, R. P., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3229-3236
  作者：KROPP, P. J.、PIENTA, N. J.、SAWYER, J. A.、POLNIASZEK, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences Drive

  公开号：US20170174713A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed: