(E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid | 98985-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid
• 英文别名: (+/-)-(E)-Piliformic acid；(+/-)-piliformic acid；racemic (E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid；(2E)-2-hexylidene-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 98985-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YTUQECDNJQCQAE-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以68 mg的产率得到2-己基-3-甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单烷基二甲基亚烷基琥珀酸酯的烷基化：二烷基取代的马来酸酐，包括Chaetomellic酸A的简单方法。

  摘要：

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260013
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1481 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-piliformic acid †
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/b004115g

  日期：——

  An easy, four-step access to naturally occurring (±)-(E)-2-hexylidene-3-methylsuccinic acid (piliformic acid, 1) with 49% overall yield has been described via Wittig reaction of methyl(triphenylphosphoranylidene)succinimide 7 with hexanal followed by acid-induced hydrolysis of the formed succinimide derivatives (E)-8 plus (Z)-9.

  通过甲基（三苯基膦亚基）琥珀酰亚胺 7 与己醛的威蒂希反应，然后在酸的诱导下水解形成琥珀酰亚胺衍生物 (E)-8 和 (Z)-9，描述了一种简便、四步获得天然(±)-(E)-2-亚己基-3-甲基丁二酸（梨形酸，1）的方法，总产率为 49%。
• Patel, Ramesh M.; Argade, Narshinha P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1071 - 1075
  作者：Patel, Ramesh M.、Argade, Narshinha P.

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1481 - 1486
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Whalley, Anthony J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A
  作者：Narshinha Argade、Umesh Kshirsagar

  DOI：10.1055/s-0030-1260013

  日期：2011.6

  Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis. esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐