2-(Chloromethyl)-3-methylselanylprop-1-ene | 188245-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-3-methylselanylprop-1-ene
• CAS: 188245-09-2
• 化学式: C₅H₉ClSe
• 分子量: 183.539
• InChiKey: DEPOXJXICDPYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-3-methylselanylprop-1-ene 、 乙硫醇钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(Ethylsulfanylmethyl)-3-methylselanylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-甲基硒代甲基烯丙基甲基硒化物的制备和合成应用。2-甲硅烷基甲基烯丙基锂的宝贵前体

  摘要：

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1915
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 甲基硒基 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Chloromethyl)-3-methylselanylprop-1-ene 、 3-methylseleno-2-methyl-selenomethyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基硒代-2- [甲基硒代甲基]-丙烯的有价值的亚甲基甲烷和三亚甲基甲烷二阴离子的前体

  摘要：

  3-甲基硒基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯被证明是3-硫基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯和3-硫基-2- [硫代甲基]-丙烯的有价值的前体。这些已与各种亲电试剂反应，并已成功地转化为官能化的环醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02385-4

文献信息

• 3-Methylseleno-2-[methylselenomethyl]-propene valuable precursor of trimethylenemethane and trimethylenemethane dianion
  作者：Alain Krief、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02385-4

  日期：1997.1

  3-Methylseleno-2-[methylselenomethyl]-propene proved to be a valuable precursor of 3-lithio-2-[methylselenomethyl]-propene and 3-lithio-2-[lithiomethyl]-propene. These have been reacted with various electrophiles and have in turn be successfully transformed into functionalized cyclic ethers.

  3-甲基硒基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯被证明是3-硫基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯和3-硫基-2- [硫代甲基]-丙烯的有价值的前体。这些已与各种亲电试剂反应，并已成功地转化为官能化的环醚。
• Preparation and Synthetic Utility of 2-Methylselenomethyl Allyl Methyl Selenide. A Valuable Precursor to 2-Silylmethylallyllithiums
  作者：Alain Krief

  DOI：10.1055/s-1998-1915

  日期：1998.11

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes, easily prepared from 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes by the cleavage of the C-Se bond, are useful intermediates for the preparation of a variety of functionalised allylsilanes. These allylsilanes are interesting building blocks, used for example, as annelating agents in the efficient synthesis of spiroketals by the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS)

  3-Lithio-2-[silylmethyl]propenes 很容易从 3-methylseleno-2-[silylmethyl]propenes 通过 C-Se 键的断裂制备，是制备各种功能化烯丙基硅烷的有用中间体。这些烯丙基硅烷是有趣的结构单元，例如用作通过分子内甲硅烷基改性 Sakurai (ISMS) 环化有效合成螺缩酮的退火剂。本文中描述的方法还提供了获得一系列杂取代甲基硒丙烯的便利途径，这些是一系列有用的杂取代烯丙基锂试剂的有价值的前体。最后，报道了从容易获得的 3-甲基硒基-2-[甲基硒基甲基]丙烯一步制备官能化烯丙基硅烷的方法。