methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-[(2S)-2-hydroxyundecyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate | 874349-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-[(2S)-2-hydroxyundecyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 874349-27-6
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄
• 分子量: 355.518
• InChiKey: ZBNSVDRTSARBQK-VMXHOPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-[(2S)-2-hydroxyundecyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2S,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2S,5S)-5-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-pyrrolidin-2-yl}-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 methyl (2S,3R,3aS,6S)-6-[(2S)-2-hydroxyundecyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-batzelladine A和（-）-batzelladine D的总合成及其目标蛋白的鉴定。

  摘要：

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200500852

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D, and Identification of Their Target Protein
  作者：Jun Shimokawa、Takanori Ishiwata、Koji Shirai、Hiroyuki Koshino、Aya Tanatani、Tadashi Nakata、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.200500852

  日期：2005.11.18

  Asymmetric total synthesis of batzelladine A (1) and batzelladine D (2) has been achieved. Our synthesis of batzelladines features 1) stereoselective construction of the cyclic guanidine system by means of successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction and subsequent cyclization, 2) direct esterification of the bicyclic carboxylic acid 35 with the guanidine alcohol 8 or 59 to construct the whole carbon

  batzelladine A（1）和batzelladine D（2）的不对称全合成已实现。我们合成的batzelladines具有以下特征：1）通过连续的1,3-偶极环加成反应和随后的环化反应，立体选择性地构建环胍体系； 2）将双环羧酸35与胍醇8或59直接酯化，以构建整体巴茨拉定的碳骨架，以及3）由伯醇47与四正丙基过钌酸铵（TPAP）一步形成α，β-不饱和醛53，为巴茨拉定的左手双环胍醇提供了一条有效途径A（1）。手中拿着合成化合物1和2，使用固定的CD4和gp120亲和力凝胶检查了它们的靶蛋白。