3,4-bis-(3-indolyl-2-methyl)-1-benzyl-pyrrole-2,5-dione | 152537-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-(3-indolyl-2-methyl)-1-benzyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-bis(2'-methyl-3-indolyl)-N-benzylmaleimide；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3,4-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 152537-89-8
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 445.521
• InChiKey: ULQWZZBZVLTFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(3-indolyl-2-methyl)-1-benzyl-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1H-吡咯-2,5-二酮,3,4-二氯-1-(苯基甲基)- 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到3,4-bis-(3-indolyl-2-methyl)-1-benzyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j

文献信息

• Towards configurationally stable bisindolylmaleimide cyclophanes: potential tools for investigating protein kinase function
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b400078a

  日期：——

  The effect of macrocycle size and substitution on the configurational stability of some bisindolylmaleimide cyclophanes was determined.

  确定了大环化合物的大小和取代对一些双吲哚基马来酰亚胺环烷的构型稳定性的影响。
• Bifunctional maleimide dyes as selective anion sensors
  作者：Zhenghuan Lin、Hung Cheng Chen、Shih-Sheng Sun、Chao-Ping Hsu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.090

  日期：2009.7

  A class of disubstituted maleimide dyes with two symmetrical NH binding sites was found to exhibit distinct color change and fluorescence quenching effect for fluoride, cyanide, and dihydrogen phosphate anions. The intense red emission displayed apparent solvatochromic shift, indicating a strong charge-transfer character. The interactions between the dyes and anions were variable depending on the amine substituents at C(3,4) of the maleimides. For the dyes with two pyrrolyl receptor sites, the NH protons were deprotonated by More basic anions such as fluoride or cyanide. For those with two indolyl receptor sites, formation of a chelate with H2PO4- through hydrogen bonds played a major role. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of alternative approaches for the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides
  作者：Stephen Bartlett、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b405010j

  日期：——

  for a wide range of attempted macrocyclisation reactions (palladium-catalysed pi-allyl substitution, ring-closing metathesis, McMurry reaction, iodocyclisation, formation of a silylene derivative, substitution of an alpha,omega-disubstituted electrophile). The failure of all of these reactions was ascribed to the strained nature of the target ring system. However, with longer tethers (six to ten atoms)

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。