Methyl 3-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}butanoate | 916759-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}butanoate
• 英文别名: methyl 3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]butanoate
• CAS: 916759-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD12429768
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IQXWTNLRCXSYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}butanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-ethylenimin-carbonsaeure-2-methylester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 4-甲氧基苄胺 以87%的产率得到Methyl 3-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines

  摘要：

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/b608504k

文献信息

• SUVOREXANT INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20190040052A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.

  本发明涉及一种制备苏文昔坦的合成工艺，用于制备苏文昔坦的II、III、IV或V式所代表的新化合物或其盐，以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始物质合成II、III、IV或V式所代表的手性化合物，所得化合物用于合成苏文昔坦。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产品的ee值高，并且易于工业化的优点。在所示的反应路线中，R代表苄基、烯丙基或1-苯乙基，或者在2位到6位可选择地取代的苄基，如4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或3-氟苄基。
• Suvorexant intermediate and preparation method thereof
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10618891B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present invention relates to a synthesis process of suvorexant, novel compounds represented by formulas II, III, IV or V, or salts thereof for preparing suvorexant, and a method for preparing the intermediates. The preparation method uses a chiral starting material to synthesize chiral compounds represented by formulas II, III, IV or V, the compounds obtained being used for synthesizing the suvorexant. The preparation method has the advantages of simple operation, low cost, mild reaction conditions, simple post-treatment, easy to purify, high yield, high ee value for the product, and easy to industrialize. In the reaction route shown, R represents benzyl, allyl or 1-phenethyl, or optionally substituted benzyl at the 2 position to 6 position, such as 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-methylbenzyl, 4-chlorobenzyl or 3-fluorobenzyl.

  本发明涉及一种合成suvorexant的工艺，由式II、III、IV或V代表的新型化合物或其盐，用于制备suvorexant，以及制备中间体的方法。该制备方法使用手性起始材料合成以式 II、III、IV 或 V 为代表的手性化合物，得到的化合物用于合成 suvorexant。该制备方法具有操作简单、成本低、反应条件温和、后处理简单、易于纯化、产率高、产物ee值高、易于工业化等优点。在所示的反应路线中，R 代表苄基、烯丙基或 1-苯基乙基，或在 2 位至 6 位任选取代的苄基，如 4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、4-氯苄基或 3-氟苄基。
• SUVOREXANT INTERMEDIATES AND PREPARATION METHODS THEREOF
  申请人：Zhejiang Huahai Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3412665B1

  公开（公告）日：2021-03-03
• Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines
  作者：Sean P. Bew、D. L. Hughes、Nicholas J. Palmer、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b608504k

  日期：——

  We report the first racemic and stereoselective synthesis of cis- and trans-N-alkylaziridines viaN-chloroamines; using this methodology an N-3,4,5-trimethoxybenzylaziridine was synthesised and efficiently cleaved, affording the corresponding NH aziridine in high yield.

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。