2-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯硼酸 | 478685-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯硼酸
• 英文名称: (2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-5-methylphenylboronic acid；[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 478685-71-1
• 化学式: C₉H₁₃BO₄
• 分子量: 196.011
• InChiKey: KPBBTHYSMILUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯硼酸 在 di-μ-hydroxo-bis[(N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 n-BuN-F 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-{[[1-(2-Methoxymethoxy-5-methyl-phenyl)-1H-imidazol-4-ylmethyl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有交联的酪氨酸-组氨酸模拟物的血红素-铜配合物的双氧加合物的形成和光谱表征：模拟细胞色素C氧化酶的活性位点。

  摘要：

  制备了具有交联咪唑-酚基团的共价键合的铜螯合物的双核卟啉作为细胞色素C氧化酶的新型活性位点模型，并对其铁（II）-铜（I）配合物的双氧加合物进行了光谱表征。

  DOI：

  10.1039/b311538k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素C氧化酶活性位点的合成模型：带有His-Tyr键模拟物的三齿或四齿铜螯合物对血红素/铜络合物形成双氧加合物的影响。

  摘要：

  细胞色素C氧化酶活性位点的两种合成模型-[（LN4-OH）CuI-FeII（TMP）] +（1 a）和[（LN3-OH）CuI-FeII（TMP）] +（2 a） -已设计和合成。这些模型每个都包含血红素和共价连接的铜部分，该部分由四齿N4-铜螯合物或三齿N3-铜螯合物支撑，该三齿N3铜螯合物充当模拟细胞色素C氧化酶交联的His-Tyr组分的部分。这些模型的低温氧化反应已通过光谱方法进行了研究，包括UV / Vis，共振拉曼光谱，ESI-MS和EPR光谱。在MeCN和其他溶剂中对四齿模型1a进行氧合会产生低温稳定的双氧桥联过氧化物[（LN4-OH）CuII-O2-FeIII（TMP）] + {nuO--O = 799（16O2） / 752厘米（-1）（18O2）}，当三齿形模型2a氧化时，生成血红素超氧化物类[（TMP）FeIII（O2-）CuIILN3-OH] {nuFe--O2：576（16O2）/

  DOI：

  10.1002/chem.200601884

文献信息

• Bacterial Catabolism of Biphenyls: Synthesis and Evaluation of Analogues
  作者：Sven Nerdinger、Eugene Kuatsjah、Timothy E. Hurst、Inge Schlapp-Hackl、Volker Kahlenberg、Klaus Wurst、Lindsay D. Eltis、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/cbic.201800231

  日期：2018.8.16

  Alkylated 2,3‐dihydroxybiphenyls (DHBs) have been prepared on the gram scale by using a Directed ortho Metalation–Suzuki–Miyaura coupling strategy. These compounds were used to investigate the substrate specificity of the meta‐cleavage dioxygenase BphC, a key enzyme in the microbial catabolism of biphenyl. Isolation of the meta‐cleavage products will allow further study of the catabolism of lignin‐derived

  烷基化的2,3-二羟基联苯（地区保健委员会）已通过使用有向制备的克规模邻金属化-铃木-宫浦偶联策略。这些化合物用于研究间位裂解双加氧酶BphC（联苯微生物分解代谢中的关键酶）的底物特异性。分离元裂解产物将有助于进一步研究木质素衍生联苯的分解代谢。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H carboxylation of ferrocenes with CO₂
  作者：Hong Lv、Xinchao Wang、Yanzhao Hao、Chao Ma、Shangda Li、Gang Li、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d2gc04337h

  日期：——

  remains challenging. Herein, a protocol for Rh(II)-catalyzed and CO2-involved carboxylation of inert sp2 C–H bonds from the cyclopentadienyl (Cp) ring of ferrocene derivatives was reported, which produces a series of ferrocene-embedded lactones that are important molecular skeletons widely used in pharmaceuticals or ligands. Moreover, moderate enantioselectivity was achieved with a chiral NHC ligand, which

  二氧化碳 (CO 2 ) 被认为是绿色和可再生的 C1 原料。然而，由于其热力学和动力学稳定性，过渡金属催化未活化的 C-H 键与 CO 2的羧化反应仍然具有挑战性。在此，报道了 Rh( II ) 催化和 CO 2参与的二茂铁衍生物环戊二烯基 (Cp) 环惰性 sp 2 C-H 键羧化反应的方案，该方案产生了一系列重要的二茂铁嵌入内酯广泛用于药物或配体的分子骨架。此外，使用手性 NHC 配体实现了适度的对映选择性，这可以被视为与 CO 2进行不对称 C-H 羧化的第一个例子. 初步的机理实验支持二价铑作为真正的活性催化剂，并据此提出了合理的催化循环。
• Wavily Curved Perylene Diimides: Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties
  作者：Keisuke Fujimoto、Seiichiro Izawa、Kazuki Yamada、Sota Yagi、Toshiyasu Inuzuka、Kazutaka Sanada、Masami Sakamoto、Masahiro Hiramoto、Masaki Takahashi

  DOI：10.1002/cplu.202300748

  日期：——

  Wavily curved perylene diimides have been developed and their structure-property relationship has been investigated with comparing to the arched isomer. While no significant alterations were conformed in their photophysical and electron-accepting properties, the waved isomer showed higher rigidity and aggregation tendency probably due to the overall more planar structure.

  已开发出波状弯曲苝二酰亚胺，并通过与拱形异构体进行比较来研究其结构-性能关系。虽然其光物理和电子接受特性没有发生显着变化，但波形异构体表现出更高的刚性和聚集趋势，这可能是由于整体结构更加平坦。
• Hexaphenolic Rigid Cages Prepared by Self-Organization of <i>C</i>_3<i>v</i> Tridentates
  作者：Hajime Abe、Daisuke Hashikawa、Takaya Minami、Kohei Ohtani、Kentaro Masuda、Shinya Matsumoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03111

  日期：2018.3.16

  Coordination cages were composed by self-organization of rigid C-3v-symmetric heptaarene tridentates and Pd(II) precursors. The heptaarene framework involves one mesitylene, three phenol, and three pyridine moieties, which were connected by Suzuki coupling reactions. The treatment of the tridentates with Pd(dppp)(OTO2 or Pd(en)(NO3)(2) in a 2:3 molar ratio furnished coordination cages, which was ascertained by crystallography, H-1 NMR and DOSY measurements, and ESI-TOFMS and UV-vis spectra. The cages have six phenolic hydroxy groups inside and were expected to incorporate hydrogen-bonding guest molecules such as saccharides. CD and DOSY measurements showed that octyl hexoside guests could be incorporated into the cage.
• Synthetic Models of the Active Site of Cytochromec Oxidase: Influence of Tridentate or Tetradentate Copper Chelates Bearing a HisTyr Linkage Mimic on Dioxygen Adduct Formation by Heme/Cu Complexes
  作者：Jin-Gang Liu、Yoshinori Naruta、Fumito Tani

  DOI：10.1002/chem.200601884

  日期：2007.7.27

  active site of cytochrome c oxidase--[(LN4-OH)CuI-FeII(TMP)]+ (1 a) and [(LN3-OH)CuI-FeII(TMP)]+ (2 a)-have been designed and synthesized. These models each contain a heme and a covalently attached copper moiety supported either by a tetradentate N4-copper chelate or by a tridentate N3-copper chelate including a moiety that acts as a mimic of the crosslinked His-Tyr component of cytochrome c oxidase

  细胞色素C氧化酶活性位点的两种合成模型-[（LN4-OH）CuI-FeII（TMP）] +（1 a）和[（LN3-OH）CuI-FeII（TMP）] +（2 a） -已设计和合成。这些模型每个都包含血红素和共价连接的铜部分，该部分由四齿N4-铜螯合物或三齿N3-铜螯合物支撑，该三齿N3铜螯合物充当模拟细胞色素C氧化酶交联的His-Tyr组分的部分。这些模型的低温氧化反应已通过光谱方法进行了研究，包括UV / Vis，共振拉曼光谱，ESI-MS和EPR光谱。在MeCN和其他溶剂中对四齿模型1a进行氧合会产生低温稳定的双氧桥联过氧化物[（LN4-OH）CuII-O2-FeIII（TMP）] + nuO--O = 799（16O2） / 752厘米（-1）（18O2）}，当三齿形模型2a氧化时，生成血红素超氧化物类[（TMP）FeIII（O2-）CuIILN3-OH] nuFe--O2：576（16O2）/