2-octyl pivalate | 62047-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl pivalate
• 英文别名: octan-2-yl pivalate；Octan-2-YL 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 62047-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: NOMAJVMDMJMOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl pivalate 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到仲辛醇
  参考文献：
  名称：

  萘催化锂化对酯、硫酯和酰胺的脱酰化

  摘要：

  衍生自新戊酸、苯甲酸和 4-叔丁基苯甲酸的不同酯、硫酯和酰胺与过量的锂和催化量的萘 (8 mol%) 反应，在甲醇分解后生成相应的醇、硫醇和胺，分别通过还原性非水解程序。这种方法代表了其他非还原协议的合理替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918501
• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 [1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)ethenyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到2-octyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3529

文献信息

• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• Insight into the Mechanism of the Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Phosphoric Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Hayashi、Shotaro Yasukochi、Tatsuhiro Sakamoto、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00102

  日期：2021.4.2

  acylation of alcohols with acid anhydrides is described. The corresponding in situ-generated diacylated mixed anhydrides, unlike traditionally proposed monoacylated mixed anhydrides, are proposed as the active species. In particular, the diacylated mixed anhydrides act as efficient catalytic acyl transfer reagents rather than as Brønsted acid catalysts simply activating acid anhydrides. Remarkably,

  洞察安全，简单且廉价的磷酸（H 3 PO 4描述了醇用酸酐的）催化的酰化。与传统上提出的单酰化混合酸酐不同，提出了相应的原位生成的二酰化混合酸酐作为活性物质。特别地，二酰基化的混合酸酐充当有效的催化酰基转移试剂，而不是充当简单活化酸酐的布朗斯台德酸催化剂。值得注意的是，实现了高效磷酸（1-3 mol％）催化的醇与酸酐的酰化作用，并证明了23 g规模的酯的合成。另外，磷酸催化剂对于从羧酸，醇和酸酐的合成有用的酯化是有效的。此外，关于手性1的最新发展，1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸二酯催化剂通过酰化作用对醇的不对称动力学拆分，研究了一些磷酸二酯。结果，31 P NMR研究和动力学研究不仅大力支持了其他研究人员先前提出的酸碱协同机理，而且也大力支持了我们目前提出的混合酸酐机理。
• Tropolonate Salts as Acyl-Transfer Catalysts under Thermal and Photochemical Conditions: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Demelza J. M. Lyons、Claire Empel、Domenic P. Pace、An H. Dinh、Binh Khanh Mai、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03702

  日期：2020.11.6

  strong nucleophilicity and photochemical activity, can promote the coupling reaction between alcohols and carboxylic acid anhydrides or chlorides to give products under thermal or blue light photochemical conditions. Kinetic studies and density functional theory calculations suggest interesting mechanistic insights for reactions promoted by this acyl-transfer catalytic system.

  酰基转移催化是促进羧酸衍生物形成的常用工具，羧酸衍生物是有机合成中重要的合成前体和目标化合物。但是，已知只有少数结构性基序可以有效催化酰基转移反应。在本文中，我们介绍了基于托酚酮骨架的不同的酰基转移催化范式。我们显示，对羟基苯甲酸酯盐由于其强大的亲核性和光化学活性，可以促进醇与羧酸酐或氯化物之间的偶联反应，从而在热或蓝光光化学条件下产生产物。动力学研究和密度泛函理论计算表明，该酰基转移催化体系促进了反应的有趣机理。
• Highly Efficient and Versatile Acylation of Alcohols with Bi(OTf)3 as Catalyst
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2877::aid-anie2877>3.0.co;2-v

  日期：2000.8.18
• PINNICK H. W.; FERNANDEZ E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2810-2811
  作者：PINNICK H. W.、 FERNANDEZ E.

  DOI：——

  日期：——