(S)-3-phenylpropionic acid 2-octyl ester | 52126-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-phenylpropionic acid 2-octyl ester
• 英文别名: [(2S)-octan-2-yl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 52126-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: DRLWYFXERUZRAM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 cesium fluoride 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (S)-3-phenylpropionic acid 2-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamada, M.; Yahiro, S.; Yamano, T., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 824 - 829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Specificity of the Nucleophilic Site of α-Chymotrypsin and its Potential for the Resolution of Alcohols. Enzyme-catalyzed Hydrolyses of Some (+)-, (−)-, and (±)-2-Butyl, -2-Octyl, and -α-Phenethyl Esters
  作者：Yong Yeng Lin、David N. Palmer、J. Bryan Jones

  DOI：10.1139/v74-075

  日期：1974.2.1

  The α-chymotrypsin-catalyzed hydrolyses of a representative spectrum of (R)- and (S)-2-butyl, -2-octyl, and -α-phenethyl esters of N-acetyl-L-phenylalanine, N-acetylglycine, α-hydroxy-β-phenyl-propionic, dihydrocinnamic, and hippuric acids have been examined. The kinetic studies were carried out in order to provide data on the practicability of exploiting the stereospecificity of the nucleophilic region

  N-乙酰基-L-苯丙氨酸、N-乙酰基甘氨酸、α-(R)-和(S)-2-丁基、-2-辛基和-α-苯乙酯的代表性光谱的α-胰凝乳蛋白酶催化水解-羟基-β-苯基-丙酸、二氢肉桂酸和马尿酸已经过检测。进行动力学研究是为了提供关于利用酶活性位点亲核区域的立体特异性通过选择性水解外消旋醇的酯来拆分外消旋醇的可行性的数据。获得的数据表明醇部分的结构和手性影响底物的催化和结合常数，并且对于二氢肉桂酸酯和马尿酸盐系列的非特异性底物观察到对映体醇部分之间的最大差异。
• Probing the specificity of the S 1 ′, leaving group, site of subtilisin Bacillus lentus using an enzyme-catalyzed transesterification reaction
  作者：Richard C. Lloyd、Michael Dickman、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00022-6

  日期：1998.2

  Subtilisin Bacillus lentus catalyzes transesterifications between N-acetyl-L-phenylalanine vinyl ester and a wide range of alcohols. Reaction yields are high when primary alcohols are used, and quantitative with methanol. With chiral alcohols, the reaction is enantioselective, and the stereoselectivity is reversed on going from open chain secondary alcohols to beta-branched primary alcohols. A model is proposed to account for this change in absolute configuration preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YAMADA, M.;YAHIRO, S.;YAMANO, T.;NAKATANI, Y.;OURISSON, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 821-829
  作者：YAMADA, M.、YAHIRO, S.、YAMANO, T.、NAKATANI, Y.、OURISSON, G.

  DOI：——

  日期：——