diethyl (S(S),R(C))-(+)-[1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(4-cyanophenyl)ethyl]thiophosphonate | 1207946-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (S(S),R(C))-(+)-[1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(4-cyanophenyl)ethyl]thiophosphonate
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-(4-cyanophenyl)-1-diethoxyphosphinothioylethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₃PS₂
• 分子量: 402.519
• InChiKey: DARHGRILORMHMS-NSYGIPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S(S),R(C))-(+)-[1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(4-cyanophenyl)ethyl]thiophosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以98%的产率得到diethyl (R)-[1-amino-1-(4-cyanophenyl)ethyl]thiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  （1-氨基烷基）硫代膦酸二乙酯的多功能和高立体选择性合成

  摘要：

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217054
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diethyl thiophosphonate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到diethyl (S(S),R(C))-(+)-[1-(tert-butylsulfinylamino)-1-(4-cyanophenyl)ethyl]thiophosphonate
  参考文献：
  名称：

  （1-氨基烷基）硫代膦酸二乙酯的多功能和高立体选择性合成

  摘要：

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217054

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺