2-(甲氧羰基)苯基 beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯 | 101231-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲氧羰基)苯基 beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯
• 中文别名: 水杨酸甲酯-β-D-O-葡萄糖醛酸三醋酸甲酯
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-O-<2-methoxycarbonyl-phenyl>-β-D-glucuronsaeure-methylester
• 英文别名: O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；Methyl salicylate beta-D-O-glucuronide triacetate methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxycarbonylphenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 101231-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: GCFDADXDOSHULB-ARWBCWGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)苯基 beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 水杨酸 beta-D-O-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Notes - A Synthesis of o-Carboxyphenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01111a603
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 、 水杨酸甲酯 在 喹啉 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-(甲氧羰基)苯基 beta-D-吡喃葡糖苷酸甲酯三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Drugs. XV. Isolation and Paper Chromatography of Urinary Glucuronide of Salicylic Acid in the Rabbit.

  摘要：

  通过纸层析法，在接受水杨酸治疗的兔子尿液中检测到了水杨酸的醚葡萄糖醛酸和酯葡萄糖醛酸。分离出的醚葡萄糖醛酸为（邻甲氧基碳酰苯基 2，3，4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯，其结构与合成化合物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.5.570

文献信息

• Arredondo et al., Proceedings of the Iowa Academy of Science, 1954, vol. 61, p. 217,222
  作者：Arredondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robinson; Williams, Biochemical Journal, 1956, vol. 62, p. 23 P
  作者：Robinson、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Notes - A Synthesis of o-Carboxyphenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid
  作者：C. Lunsford、R. Murphey

  DOI：10.1021/jo01111a603

  日期：1956.5
• Metabolism of Drugs. XV. Isolation and Paper Chromatography of Urinary Glucuronide of Salicylic Acid in the Rabbit.
  作者：Hisao Tsukamoto、Keitaro Kato、Kiyoshi Tatsumi

  DOI：10.1248/cpb1953.5.570

  日期：——

  Both ether and ester glucuronides of salicylic acid were detected by paper chromatography in the urine of rabbits receiving salicylic acid. The ether glucuronide was isolated as methyl (o-methoxycarbonylphenyl 2, 3, 4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid) uronate and the structure was confirmed with the synthetic compound.

  通过纸层析法，在接受水杨酸治疗的兔子尿液中检测到了水杨酸的醚葡萄糖醛酸和酯葡萄糖醛酸。分离出的醚葡萄糖醛酸为（邻甲氧基碳酰苯基 2，3，4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯，其结构与合成化合物相吻合。