3-diphenylphosphino-4-hydroxy-benzoic acid | 440111-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylphosphino-4-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-Diphenylphosphanyl-4-hydroxybenzoic acid；3-diphenylphosphanyl-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 440111-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₅O₃P
• 分子量: 322.3
• InChiKey: DYESWODUTSODCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylphosphino-4-hydroxy-benzoic acid 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基硫酸氟盐困的斯陶丁格还原

  摘要：

  已开发出化学选择性的Staudinger还原/氟化硫（VI）交换级联反应，可通过氨基磺酸氨基酯（RNH–SO 2 –OAr）键连接两个化学链段。在这项工作中使用了氟代硫酸芳基酯作为第一个四面体亲电阱，用于原位生成的亚氨基正膦。提供了使用含叠氮化物的化合物的十个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00406
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸 、 二苯基膦 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到3-diphenylphosphino-4-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第XV部分。通过Pd催化的PC和CC偶联反应合成多官能化和手性膦配体

  摘要：

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01371-7

文献信息

• Water soluble phosphines
  作者：David J. Brauer、Martin Hingst、Konstantin W. Kottsieper、Christian Liek、Thomas Nickel、Michael Tepper、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01371-7

  日期：2002.2

  position to the halogen in the aromatic ring systems. It may be performed in protic and aprotic solvents. The chiral spirocyclic boronato complex 15a is formed upon reaction of 3 with boric acid, while with benzeneboronic acid 15c with a peripheral Lewis acid group is obtained. The Pd-mediated PC coupling reaction of primary phosphines proceeds stepwise, tailor-made chiral secondary (16) and tertiary

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。
• [EN] METHOD FOR PROTEIN PURIFICATION AND LABELING BASED ON A CHEMOSELECTIVE REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PURIFICATION DE PROTÉINES ET MARQUAGE BASÉ SUR UNE RÉACTION CHIMIOSÉLECTIVE
  申请人：COVALYS BIOSCIENCES AG

  公开号：WO2006021553A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to methods and reagents for labeling a target compound and a chemoselective reaction that simultaneously cleaves and ligates different labels to a target compound. Such reagents are phosphines of formula (1) wherein A is a group that specifically binds to or reacts with a binding partner B comprising a target protein of interest, R1 and R3 are linkers, R2 is an electrophilic functional group, X, Y and Z are aryl or another group, L1 is a label or another group, and R3 is bound either to X or to Z, and azides of formula (2), N3-R4-L2 (2), wherein L2 is a label or another group and R4 is a linker.

  本发明涉及用于标记目标化合物的方法和试剂，以及同时裂解和连接不同标记到目标化合物的化学选择性反应。这些试剂是具有如下式（1）的膦化合物，其中A是一个特异性结合或与结合伙伴B反应的基团，B包括感兴趣的靶蛋白，R1和R3是连接物，R2是亲电性官能团，X、Y和Z是芳基或其他基团，L1是一个标记或其他基团，R3要么与X结合，要么与Z结合，以及具有如下式（2）的叠氮化合物，N3-R4-L2（2），其中L2是一个标记或其他基团，R4是一个连接物。
• USE OF THE STAUDINGER LIGATION IN IN VIVO ASSEMBLY OF A BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：Robillard Marc Stefan

  公开号：US20100227798A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides methods and tools for the in vivo self-assembly of drugs. This makes it possible to reduce problems associated with the lack of selectivity, reduced solubility and other disadvantages of intact drugs.

  该发明提供了用于体内药物自组装的方法和工具。这使得减少与完整药物相关的选择性不足、溶解度降低和其他缺点成为可能。
• Aryl Fluorosulfate Trapped Staudinger Reduction
  作者：Gerui Ren、Qinheng Zheng、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00406

  日期：2017.4.7

  A chemoselective Staudinger reduction/sulfur(VI) fluoride exchange cascade has been developed to join two chemical segments through an aryl sulfamate ester (RNH–SO2–OAr) linkage. Aryl fluorosulfate is exploited in this work as the first tetrahedral electrophilic trap for the in situ generated iminophosphorane. Ten examples using azide-containing compounds are presented.

  已开发出化学选择性的Staudinger还原/氟化硫（VI）交换级联反应，可通过氨基磺酸氨基酯（RNH–SO 2 –OAr）键连接两个化学链段。在这项工作中使用了氟代硫酸芳基酯作为第一个四面体亲电阱，用于原位生成的亚氨基正膦。提供了使用含叠氮化物的化合物的十个实例。