1-chlorophenanthrene | 832-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-chlorophenanthrene
• 英文别名: 1-Chlorphenanthren
• CAS: 832-70-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl
• 分子量: 212.678
• InChiKey: IYTUPMAAMJDPCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C
• 沸点：
  370.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chlorophenanthrene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-chloro-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Wood; Mallory, Journal of Organic Chemistry, 1964, vol. 29, p. 3373,3377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chlorostilbene 在 碘 、 氧气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-chlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Stilbenes. IV. The Preparation of Substituted Phenanthrenes^1a-c

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a059

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• 一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN112521401B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种如式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物，其中，X1与X2各自独立地选自O或S；R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘。与现有技术相比，本发明提供的苯并杂环类化合物具有较高的折射率，其作为有机覆盖层材料可有效提高有机发光器件的外量子效率，缓解了其发光的角度依存性；并且，该苯并杂环类化合物在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提高发光效率；再者，该苯并杂环类化合物具有较深的LUMO能级，可作为电子传输材料，有利于底发射器件的光取出。
• [EN] METHOD FOR MANUFACTURING A BORONIC ACID ESTER COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN COMPOSÉ ESTER DE L'ACIDE BORONIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010110782A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a method for manufacturing a boronic acid ester compound, characterized by reacting an aryl halide compound and a diboron ester compound in the presence of a nitrogen-containing organic base, a nickel catalyst, a phosphine compound and a solvent. According to the manufacturing method of the present invention, even if a nickel catalyst is used as the catalyst, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield. Furthermore, even if aryl chloride or aryl bromide having relatively low price and low reactivity, was used as the aryl halide compound, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield.

  本发明涉及一种制造硼酸酯化合物的方法，其特征在于在氮含有机碱、镍催化剂、膦化合物和溶剂的存在下，将芳基卤化物化合物和二硼酯化合物反应。根据本发明的制造方法，即使使用镍催化剂作为催化剂，也可以获得所需的硼酸酯化合物，并且收率足够高。此外，即使使用价格相对较低且反应性较低的芳基氯化物或芳基溴化物作为芳基卤化物化合物，也可以获得所需的硼酸酯化合物，并且收率足够高。
• METHOD FOR MANUFACTURING A BORONIC ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20120123122A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for manufacturing a boronic acid ester compound, characterized by reacting an aryl halide compound and a diboron ester compound in the presence of a nitrogen-containing organic base, a nickel catalyst, a phosphine compound and a solvent. According to the manufacturing method of the present invention, even if a nickel catalyst is used as the catalyst, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield. Furthermore, even if aryl chloride or aryl bromide having relatively low price and low reactivity, was used as the aryl halide compound, a desired boronic acid ester compound can be obtained in a sufficiently high yield.

  本发明涉及一种制备硼酸酯化合物的方法，其特征在于在氮含有机碱、镍催化剂、膦化合物和溶剂的存在下，将芳基卤化物化合物和二硼酯化合物反应。根据本发明的制造方法，即使使用镍催化剂作为催化剂，也可以获得所需的硼酸酯化合物，产率足够高。此外，即使使用价格较低且反应性较低的芳基氯化物或芳基溴化物作为芳基卤化物化合物，也可以获得所需的硼酸酯化合物，产率足够高。