2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 86660-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-bromonorbornadiene
• CAS: 86660-91-5
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 171.037
• InChiKey: CGXHUPWAIVZWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-dibromonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  合成溴代降冰片烯，降冰片二烯和苯并降冰片二烯的有效方案

  摘要：

  已经开发了以高收率合成2-溴降冰片烯，2-溴降冰片二烯，2-溴苯并降冰片二烯，2，3-二溴降冰片烯，2，3-二溴降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯和2，3-二溴苯并降冰片二烯的有效方案。1,2-二溴四氯乙烷用作这些反应的溴化剂。与文献中的替代方法相比，对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.3906/kim-1809-11
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯和苯并降冰片二烯二聚体的合成和 Diels-Alder 环加成反应。

  摘要：

  从已知的一溴化物衍生物开始合成降冰片二烯和苯并降冰片二烯的二聚形式。研究了二聚体与TCNE和PTAD的Diels-Alder环加成反应，获得了新的降冰片烯多环化合物。所有化合物均使用 NMR 光谱进行了正确表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.39
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 2-bromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2,3-dibromonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between a Bicyclic Alkenyl Triflate and Grignard Reagents
  作者：Paul Le Marquand、Gavin C. Tsui、John C. C. Whitney、William Tam

  DOI：10.1021/jo801384e

  日期：2008.10.3

  Fe-catalyzed cross-coupling reactions between a bicyclic alkenyl triflate and Grignard reagents were investigated. Under the optimized reaction conditions, various 2-substituted bicyclic alkenes were synthesized in moderate to excellent yields (52-93%). This method provided an efficient route for the synthesis of 2-substituted bicyclic alkenes with secondary alkyl groups which cannot be synthesized

  研究了铁催化的三氟甲磺酸双环烯基酯与格氏试剂之间的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，以中等至极好的收率（52-93％）合成了各种2-取代的双环烯烃。该方法为合成具有仲烷基的2-取代的双环烯烃提供了有效的途径，该烷基不能使用先前的方法如Pd催化的偶联反应和卤化锂交换反应来合成。
• Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes
  作者：Geoffrey K Tranmer、Carol Yip、Sean Handerson、Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1139/v00-047

  日期：2000.5.1

  Various 2,3-disubstituted norbornadienes that can hardly be made by the traditional Diels-Alder method were synthesized by double lithium halide exchange of 2,3-dibromonorbornadiene in moderate to good yields.Key words: 2,3-disubstituted norbornadienes, Diels-Alder reaction, lithium halide exchange.

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。
• PROCESS FOR PRODUCING CYCLOOLEFIN POLYMER, CYCLOOLEFIN COPOLYMER, AND COMPOSITION AND MOLDING PREPARED THEREFROM
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0504418A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  An efficient process for producing cycloolefin polymer and cycloolefin/α-olefin copolymer without causing any ring opening of the cycloolefin; novel cycloolefin/α-olefin copolymer produced thereby; and composition and molding prepared from said copolymer. The production process comprises conducting the homopolymerization of cycloolefin or the copolymerization thereof with α-olefin in the presence of a catalyst based on the following components (A) and (B) or (A), (B) and (C); A: transition metal compound, B: compound which forms ionic complex by the reaction with transition metal compound, and C: organoaluminum compound.

  一种生产环烯烃聚合物和环烯烃/α-烯烃共聚物而不引起环烯烃开环的高效工艺；由此生产的新型环烯烃/α-烯烃共聚物；以及用所述共聚物制备的组合物和模塑件。生产工艺包括在催化剂（A）和（B）或（A）、（B）和（C）（A：过渡金属化合物，B：与过渡金属化合物反应形成离子络合物的化合物，C：有机铝化合物）存在下，进行环烯烃的均聚合或其与α-烯烃的共聚合。
• FLUORINATED CYCLOOLEFIN POLYMERS, PROCESSES FOR PREPARATION OF FLUORINATED CYCLOOLEFIN MONOMERS AND POLYMERS THEREOF, AND USE OF THE SAME
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1298156A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  The present invention is to provide a fluorine-containing polymer having excellent light transmission in the vacuum ultraviolet region of not more than 193 nm, a monomer favorably used for preparing the fluorine-containing polymer, a process for preparing the fluorine-containing polymer, and uses of the fluorine-containing polymer. The fluorine-containing polymer has at least a repeated unit structure represented by the following formula (1) and has an absorption coefficient of not more than 3.0 µm-1 at 157 nm of ultraviolet rays. wherein R1 to R12 are each fluorine, a fluorine-containing alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, or the like; X1 is -CRaRb-, -NRa- or -PRa- (Ra and Rb are each fluorine, a fluorine-containing alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, hydrogen, -O-, -S-, an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, or the like); at least one of R1 to R12 and X1 is fluorine or a fluorine-containing group; and n is 0 or an integer of 1 to 3.

  本发明旨在提供一种在不超过 193 纳米的真空紫外线区域具有优异透光性的含氟聚合物、一种可用于制备该含氟聚合物的单体、一种制备该含氟聚合物的工艺以及该含氟聚合物的用途。含氟聚合物至少具有下式（1）所代表的重复单元结构，并且在 157 纳米紫外线下的吸收系数不超过 3.0 µm-1。 其中 R1 至 R12 分别是氟、1 至 20 个碳原子的含氟烷基或类似物；X1 是-CRaRb-、-NRa- 或-PRa-（Ra 和 Rb 分别是氟、1 至 20 个碳原子的含氟烷基、氢、-O-、-S-、1 至 20 个碳原子的烷基或类似物）；R1 至 R12 和 X1 中至少有一个是氟或含氟基团；以及 n 是 0 或 1 至 3 的整数。
• Fluorinated cycloolefin polymers, processes for preparation of fluorinated cycloofefin monomers and polymers thereof, and use of the same
  申请人：——

  公开号：US20030187168A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is to provide a fluorine-containing polymer having excellent light transmission in the vacuum ultraviolet region of not more than 193 nm, a monomer favorably used for preparing the fluorine-containing polymer, a process for preparing the fluorine-containing polymer, and uses of the fluorine-containing polymer. The fluorine-containing polymer has at least a repeated unit structure represented by the following formula (1) and has an absorption coefficient of not more than 3.0 &mgr;m −1 at 157 nm of ultraviolet rays. 1 wherein R 1 to R 12 are each fluorine, a fluorine-containing alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, or the like; X 1 is —CR a R b —, —NR a — or —PR a — (R a and R b are each fluorine, a fluorine-containing alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, hydrogen, —O—, —S—, an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, or the like); at least one of R 1 to R 12 and X 1 is fluorine or a fluorine-containing group; and n is 0 or an integer of 1 to 3.

  本发明旨在提供一种在不超过 193 纳米的真空紫外区具有优异透光性的含氟聚合物、一种可用于制备该含氟聚合物的单体、一种制备该含氟聚合物的工艺以及该含氟聚合物的用途。含氟聚合物至少具有下式（1）表示的重复单元结构，其吸收系数不超过 3.0 &mgr;m -1 在 157 纳米紫外线下的吸收系数不超过 3.0 &mgr;m -1 。 1 其中 R 1 至 R 12 各自为氟、1 至 20 个碳原子的含氟烷基或类似物； X 1 是-CR a R b -，-NR a - 或-PR a - (R a 和 R b 均为氟、1 至 20 个碳原子的含氟烷基、氢、-O-、-S-、1 至 20 个碳原子的烷基或类似基团）；R 1 至 R 12 和 X 1 是氟或含氟基团；以及 n 是 0 或 1 至 3 的整数。