3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone | 690631-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 690631-39-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: XMWUENBSQZLFBI-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到(+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向Pd（O）催化丙二酸酯加成到烯丙基羟基膦酸酯衍生物上：（-）-肠内酯的形式合成

  摘要：

  交叉复分解和丙二酸酯添加的组合应用于哺乳动物木脂体肠内酯5的正式合成。烯烃6和膦酸酯3a的交叉复分解得到取代的烯丙基膦酸酯3d。钯催化的丙二酸酯10d向烯丙基膦酸酯3d的加成是立体特异性的，且具有高度区域选择性，并生成乙烯基膦酸酯11d。膦酸乙烯基酯11d分两步转化为内酯14，内酯14是肠内酯5合成中已知的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo035795h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  立体定向Pd（O）催化丙二酸酯加成到烯丙基羟基膦酸酯衍生物上：（-）-肠内酯的形式合成

  摘要：

  交叉复分解和丙二酸酯添加的组合应用于哺乳动物木脂体肠内酯5的正式合成。烯烃6和膦酸酯3a的交叉复分解得到取代的烯丙基膦酸酯3d。钯催化的丙二酸酯10d向烯丙基膦酸酯3d的加成是立体特异性的，且具有高度区域选择性，并生成乙烯基膦酸酯11d。膦酸乙烯基酯11d分两步转化为内酯14，内酯14是肠内酯5合成中已知的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo035795h

文献信息

• Stereospecific Pd(O)-Catalyzed Malonate Additions to Allylic Hydroxy Phosphonate Derivatives:  A Formal Synthesis of (−)-Enterolactone
  作者：Bingli Yan、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo035795h

  日期：2004.4.1

  A combination of cross-metathesis and malonate addition was applied to a formal synthesis of the mammalian lignan enterolactone 5. The cross-metathesis of alkene 6 and phosphonate 3a gave the substituted allylic phosphonate 3d. The palladium-catalyzed addition of malonate 10d to the allylic phosphonate 3d was stereospecific and highly regioselective and yielded the vinyl phosphonate 11d. The vinyl

  交叉复分解和丙二酸酯添加的组合应用于哺乳动物木脂体肠内酯5的正式合成。烯烃6和膦酸酯3a的交叉复分解得到取代的烯丙基膦酸酯3d。钯催化的丙二酸酯10d向烯丙基膦酸酯3d的加成是立体特异性的，且具有高度区域选择性，并生成乙烯基膦酸酯11d。膦酸乙烯基酯11d分两步转化为内酯14，内酯14是肠内酯5合成中已知的中间体。