(4S)-[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone | 171230-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-4-(3-methoxybenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-, (4S)-；(4S)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 171230-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WESGCSPEVZMPOR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  肠内酯两种对映异构体的简短合成

  摘要：

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-220
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S)-[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  肠内酯两种对映异构体的简短合成

  摘要：

  描述了肠内酯（一种哺乳动物木脂素）的两种对映异构体的短而有效的合成。经过七个步骤的天然肠内酯的总产率为 19%，其对映异构体的总产率为 27%。关键词：肠内酯，4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮，琥珀酸酯，对映选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-220

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：
• An Approach to β-Substituted γ-Butyrolactones and its Application to the Synthesis of Lignans
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuichi Isemori

  DOI：10.1055/s-2004-830890

  日期：——

  4-arylmethyl-2-cyclopenten-1-ols regioselectively. Subsequent cleavage of the cyclopentene ring followed by functional group manipulation provided the key β-arylmethyl-γ-butyrolactones for the synthesis of lignans. In addition, synthesis of the rolipram lactone intermediate was accomplished.

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。
• Correction to Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja3112719

  日期：2012.12.12