1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester | 25308-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl phenanthrene-1-carboxylate；Phenanthren-1-carbonsaeure-methylester；Phenanthren-carbonsaeure-(1)-methylester；Methyl 1-phenanthrenecarboxylate
• CAS: 25308-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WCKSMVOOLJCPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-3-phenanthren-1-yl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-styrylbenzoate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1

文献信息

• Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
  作者：Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00731-1

  日期：2002.6

  We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
• Cycloaddition Reaction of Vinylphenylfurans and Dimethyl Acetylenedicarboxylate to [8 + 2] Isomers via Tandem [4 + 2]/Diradical Alkene–Alkene Coupling/[1,3]-H Shift Reactions: Experimental Exploration and DFT Understanding of Reaction Mechanisms
  作者：Kai Chen、Feng Wu、Lijuan Ye、Zi-You Tian、Zhi-Xiang Yu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00792

  日期：2016.9.16

  investigate how the reaction between vinylphenylfuran and DMAD took place. Surprisingly, the reaction did not involve the expected [8 + 2] intermediate, o-quinodimethane. Instead, the reaction starts from intermolecular Diels–Alder reactions between DMAD and the furan moiety of vinylphenylfuran, followed by unexpected intramolecular alkene–alkene coupling. This step generates a diradical species, which

  进行了设计的[8 + 2]乙烯基苯基呋喃和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应的实验测试，结果表明该反应在不同条件下产生了意外的加成产物。当该反应在热条件下在甲苯中进行时，生成了被称为[8 + 2]异构体的环氧苯菲。在本研究中已经研究了该反应的范围。此外，实验和理论计算已进行调查vinylphenylfuran和DMAD之间的反应是如何发生的。令人惊讶地，该反应不涉及预期[8 + 2]中间，ö-喹二甲烷。相反，该反应从DMAD和乙烯基苯基呋喃的呋喃部分之间的分子间Diels-Alder反应开始，然后发生意想不到的分子内烯烃-烯烃偶联。此步骤生成双自由基物质，然后进行[1,3] -H转变，得到实验观察到的环氧苯并菲。DFT计算显示，无法获得[8 + 2]环加合物，因为与[1,3] -H相比，[1,5]-乙烯基转移中间体的[1,5] -H转移过程在动力学上不利。转变为[8 + 2]异构体。
• A novel and efficient synthesis of phenanthrene derivatives via palladium/norbornadiene-catalyzed domino one-pot reaction
  作者：Yue Zhong、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Tian-Yuan Fan、Hai-Tao Yu、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.3762/bjoc.15.26

  日期：——

  Herein we report a novel palladium-catalyzed reaction that results in phenanthrene derivatives using aryl iodides, ortho-bromobenzoyl chlorides and norbornadiene in one pot. This dramatic transformation undergoes ortho-C–H activation, decarbonylation and subsequent a retro-Diels–Alder process. Pleasantly, this protocol has a wider substrate range, shorter reaction times and higher yields of products

  在此，我们报告了一种新颖的钯催化反应，该反应使用芳基碘化物、邻溴苯甲酰氯和降冰片二烯在一锅中产生菲衍生物。这一戏剧性的转变经历了邻位C-H 活化、脱羰和随后的逆狄尔斯-阿尔德过程。令人高兴的是，与之前报道的方法相比，该方案具有更宽的底物范围、更短的反应时间和更高的产物产量。
• Aromatic carboxylic acids
  申请人：Nippon Steel Corporation

  公开号：EP0346029A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  A process for the preparation of aromatic carboxylic acids or their salts comprises heating carboxyl-free aromatic compounds and aromatic carboxylic acid salts whose basic structures differ from those of the aromatic compounds, or heating polycyclic aromatic compounds with three or more rings and monocyclic or bicyclic aromatic carboxylic acid salts, under carbon dioxide pressure in the presence of one or more metal compounds selected from group (a) of compounds of zinc, cadmium, and thallium and one or more compounds selected from group (b) of compounds of cesium, Group II metals, and Group III a metals to effect the intermolecular transfer of the carboxyl groups.

  制备芳香族羧酸或其盐的工艺包括加热不含羧基的芳香族化合物和基本结构不同于芳香族化合物的芳香族羧酸盐，或加热具有三个或三个以上环的多环芳香族化合物和单环或双环芳香族羧酸盐、在二氧化碳压力下，在一种或多种选自(a)组锌、镉和铊化合物的金属化合物和一种或多种选自(b)组铯、第二类金属和第三类金属化合物的化合物存在下，实现羧基的分子间转移。
• Syntheses of phenanthrene amino alcohols as antimalarials
  作者：Leroy. Krbechek、Richard R. Riter、Richard G. Wagner、Clarence W. Huffman

  DOI：10.1021/jm00296a016

  日期：1970.3