(E)-1-bromo-2-methyl-1-butene | 54265-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyl-1-butene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-methylbut-1-ene；(E)-1-bromo-2-methyl-but-1-ene；bromo-2-methyl-1-butene；1-Brom-2-methylbuten-1
• CAS: 54265-17-7
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: QWXOKLBTBADFAI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyl-1-butene 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3R,6E)-3-acetoxy-7-methyl-6-nonene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊烯酸 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-bromo-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Chemical intermediates in the preparation of oxepane compounds
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04188328A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  A method for synthesis of 2S*,3R*-3-benzyloxy-6,6-ethylenedioxy-2-methyl-2-(5'-hydroxy-4'-methylpent yl)-oxepane, an intermediate in the synthesis of 2S*, 2S*,3R*-6-(2"-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4',8'-dimethyl-5'-oxo-7'-none nyl)-oxepan-3-ol, one of the active components of the zoapatle plant, is described. The natural product is useful as a utero-evacuant agent.

  本文描述了一种合成2S*，3R*-3-苄氧基-6,6-乙二氧基-2-甲基-2-(5'-羟基-4'-甲基戊基)-氧杂环庚烷的方法，该化合物是合成zoapatle植物的活性成分2S*，2S*，3R*-6-(2"-羟乙基)-2-甲基-2-(4',8'-二甲基-5'-氧代-7'-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的中间体。该天然产物可用作宫腔清除剂。
• Nonracemic Allylic Boronates through Enantiotopic-Group-Selective Cross-Coupling of Geminal Bis(boronates) and Vinyl Halides
  作者：Bowman Potter、Adam A. Szymaniak、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja510266x

  日期：2014.12.31

  Under the influence of a chiral palladium catalyst, 1,1-bis(pinacolboronate) esters undergo asymmetric cross-coupling with bromoalkenes to generate nonracemic allyl boronates with high levels of enantioselectivity. The so-formed allyl boronates may be oxidized with hydrogen peroxide to provide secondary allylic alcohols or with nitrosobenzene to furnish nonracemic tertiary allylic alcohols. Mechanistic experiments suggest the operation of a pathway involving outer-sphere stereoinvertive transmetalation.
• MORI, KENJI;PUAPOOMCHAREON, PRAPAI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 159-162
  作者：MORI, KENJI、PUAPOOMCHAREON, PRAPAI

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Puapoomchareon, Prapai, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 159 - 162
  作者：Mori, Kenji、Puapoomchareon, Prapai

  DOI：——

  日期：——