1,3-diethyl-2-iodobenzene | 92015-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diethyl-2-iodobenzene
• 英文别名: 2,6-diethyliodobenzene
• CAS: 92015-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: VYFIQNFCPBTUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-2-iodobenzene 在 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3-Triacetylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Riemschneider,R.; Diedrich,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 18 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 糖精 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到1,3-diethyl-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮糖精中间体：一种绿色和低成本的替代方法，用于制备芳基碘化物

  摘要：

  在目前的方案中，芳烃重氮糖精衍生物最初是由各种取代的芳族胺生产的。随后，将这些中间体用绿色有机碘化物处理，以制备芳基碘化物。我们试图选择低成本，可商购，可生物降解，可回收，环保且安全的试剂和溶剂。芳烃重氮盐糖精中间体可以在液相中长时间保存在冰箱中，没有明显的损失活性。当前方案的突出优点（a）包括部分回收糖精和四乙铵盐；（b）由于消除了中间体的分离和纯化，减少了溶剂的使用和反应步骤；（c）良好的空间位阻收率基材，

  DOI：

  10.3906/kim-2002-26

文献信息

• Two-photon absorbing compounds and methods of making same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10113065B1

  公开（公告）日：2018-10-30

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided, along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where A is an acceptor moiety that is connected to m number of diarylaminofluorene arms (m=1-3); in each diarylaminofluorene arms, R is selected from linear or branched alkyl chains having a general formula CnH2n+1, where n is in a range from 2 to 25; where R1, R2, and R3 are independently selected from H or C1-C4 alkyls; where R4 is selected from C1-C5 alkyls; and wherein R5 through R10 are independently selected from H, alkoxyls, alkyls, or aryls. A may be benzothiazol-2-yl, benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole-2,6-diyl, thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl-, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, benzo[1,2-d:3,4-d′:5,6-d″]tristhiazole-2,5,8-triyl-, or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl-.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物，以及制造该化合物的方法。TPA化合物具有一般的结构公式：其中A是一个受体基团，它与m个二芳基氨基荧烷臂（m = 1-3）相连；在每个二芳基氨基荧烷臂中，R选自具有一般公式CnH2n+1的直链或支链烷基链，其中n的范围从2到25；其中R1、R2和R3独立地选自H或C1-C4烷基；其中R4选自C1-C5烷基；R5至R10独立地选自H、烷氧基、烷基或芳基。A可以是苯并噻唑-2-基，苯并[1,2-d:4,5-d']二噻唑-2,6-二基，噻唑[5,4-d]噻唑-2,5-二基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，苯并[1,2-d:3,4-d':5,6-d"]三噻唑-2,5,8-三基，或二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二基。
• A New, One-Step, Effective Protocol for the Iodination of Aromatic and Heterocyclic Compounds via Aprotic Diazotization of Amines
  作者：Elena Krasnokutskaya、Nadya Semenischeva、Victor Filimonov、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2006-958936

  日期：2007.1

  We have developed a convenient one-step preparation of aromatic and some heterocyclic iodides by the sequential diazotiza- tion-iodination of the aromatic amines with a KI/NaNO2/p-TsOH system in acetonitrile at room temperature. This method has general character and allows aryl iodides with either donor or acceptor sub- stituents in various positions to be obtained from the corresponding amines in

  我们开发了一种方便的一步制备芳香族和一些杂环碘化物的方法，方法是在室温下用 KI/NaNO2/p-TsOH 体系在乙腈中对芳香胺进行连续重氮化碘化。该方法具有一般特征，允许从相应的胺中以 50-90% 的收率获得在不同位置具有供体或受体取代基的芳基碘化物。
• CuI/2-Aminopyridine 1-Oxide Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Aliphatic Amines
  作者：Wenjie Liu、Jiamin Xu、Xiahong Chen、Fuxing Zhang、Zhifeng Xu、Deping Wang、Yongqiang He、Xiaohong Xia、Xin Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02672

  日期：2020.10.2

  to be effective ligands for the Cu-catalyzed amination of less reactive (hetero)aryl chlorides. A wide range of functionalized (hetero)aryl chlorides reacted with various aliphatic amines to afford the desired products in good to excellent yields under the catalyst of CuI/2-aminopyridine 1-oxides. Furthermore, the catalyst system worked well for the coupling of cyclic secondary amines and N-methyl benzylamine

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。
• Palladium/Rhodium Cooperative Catalysis for the Production of Aryl Aldehydes and Their Deuterated Analogues Using the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201806148

  日期：2018.8.6

  to effect the reductive carbonylation of aryl halides in moderate to good yield. In this reaction, water is the hydride source, and CO serves both as the carbonyl source and the terminal reductant through the water–gas shift reaction. The catalytic generation of the Rh hydride allows for the selective formation of highly hindered aryl aldehydes that are inaccessible through previously reported reductive

  开发了一种新型的 Pd/Rh 双金属协同催化工艺，可以以中等至良好的产率实现芳基卤化物的还原羰基化。在该反应中，水是氢化物源，CO在水煤气变换反应中既作为羰基源又作为终端还原剂。 Rh 氢化物的催化生成允许选择性形成高度受阻的芳基醛，这是通过先前报道的还原羰基化方案无法获得的。此外，使用D 2 O作为具有成本效益的氘源，可以高效、选择性地合成具有氘代甲酰基的醛，而无需预先合成醛。
• Dearomative Dual Functionalization of Aryl Iodanes
  作者：Weizhao Zhao、Xin Huang、Yaling Zhan、Qifeng Zhang、Dongyang Li、Yage Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201909019

  日期：2019.11.25

  Herein we describe the dearomatization of aryl iodanes through an unprecedented "rearrangement/addition" sequence. The process consists of two stages. First, a rapid [3,3] sigmatropic rearrangement of the aryl iodane with an α-stannyl nitrile affords a highly electrophilic dearomatized intermediate at -78 °C. A low-temperature rearrangement then enables the unstable dearomatized species to be trapped

  在本文中，我们描述了通过前所未有的“重排/加成”序列对芳基碘的脱芳香化作用。该过程包括两个阶段。首先，芳基碘与[α-锡烷基腈]的快速[3,3]σ重排可在-78°C下提供高度亲电的脱芳构中间体。然后，低温重排使得不稳定的脱芳构化的物种能够被各种亲核试剂原位捕获。结果，该反应不仅破坏了芳基碘的芳香性，而且还顺序地安装了两个不同的官能团，从而得到了多取代的脂环族产物。