benzyl 10-undecenoate | 106262-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 10-undecenoate
• 英文别名: benzyl undec-10-enoate
• CAS: 106262-52-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: WWPGVDPXFOLILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 10-undecenoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 乙醇 、 苯硅烷 、 苯硫酚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到benzyl undecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过协同氢原子转移对烯烃进行加氢

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 向烯烃的自由基氢化是形成热力学烷烃异构体的越来越重要的转化。目前的单一催化剂方法除了需要氢化物 (H-) 源外还需要化学计量的氧化剂才能发挥作用。在这里，我们报告了一种自由基氢化的新方法：协同氢原子转移 (cHAT)，其中每个提供给烯烃的氢原子来自不同的催化剂。此外，这些氢原子 (H•) 等价物由互补的氢原子前体产生，每个烷烃需要一个氢化物 (H-) 和一个质子 (H+) 等价物，并且不添加氧化剂。初步机理研究支持这种反应歧管，并表明金属催化的 HAT 和硫醇自由基捕获 HAT 催化循环的交叉点对于有效催化至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09544
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl 10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二苯酯碱催化从羧酸可持续合成苯酯†

  摘要：

  在催化量的叔胺碱（例如DBU，TBD和DMAP）的存在下，在升高的温度（> 100）的纯净条件下，通过脂族和芳族羧酸与一当量的碳酸二苯酯的反应，可以中等至高收率获得苯基酯。 °C）。

  DOI：

  10.1039/c5ra10206e

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Cyclopropanation of Terminal Alkenes through Sequential Atom‐Transfer Radical Addition/1,3‐Elimination
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Weronika Michalska、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201907962

  日期：2019.10

  An operationally simple method to affect an atom-transfer radical addition of commercially available ICH2 Bpin to terminal alkenes has been developed. The intermediate iodide can be transformed in a one-pot process into the corresponding cyclopropane upon treatment with a fluoride source. This method is highly selective for the cyclopropanation of unactivated terminal alkenes over non-terminal alkenes

  已经开发出一种可操作的简单方法来影响将可商购的ICH2 Bpin原子转移自由基加成到末端烯烃上。在用氟化物源处理后，中间体碘化物可以一锅法转化为相应的环丙烷。该方法对于未活化的末端烯烃在非末端烯烃和缺电子的烯烃上的环丙烷化是高度选择性的。由于该过程温和，因此可以很好地耐受各种官能团，例如酯，酰胺，醇，酮和乙烯基环丙烷。
• Methyl Radical Initiated Kharasch and Related Reactions
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202001000

  日期：2021.1.5

  chalcogen group transfer radical additions is reported. The procedure relies on the thermal decomposition of di‐tert‐butylhyponitrite (DTBHN), a safer alternative to the explosive diacetyl peroxide, to produce highly reactive methyl radicals that can initiate the chain process. This mode of initiation generates byproducts that are either gaseous (N2) or volatile (acetone and methyl halide) thereby facilitating

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。
• Specific Inhibition of the Hydrogenolysis of Benzylic C−O Bonds Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofibers
  作者：Yukihiro Motoyama、Koshi Morii、Shoya Ishizuka、Sou Inomoto、Zhenzhong Zhang、Seong-Ho Yoon

  DOI：10.1002/cctc.201701326

  日期：2018.2.7

  temperature under atmospheric H2 pressure, and the benzyl protecting groups in the molecules remained intact. Moreover, the recovered Pd/N‐CNF‐H catalyst could be reused without loss of its catalytic activity or chemoselectivity. The Pd/N‐CNF‐H catalyst also acted as an effective hydrogenation catalyst for the reduction of aromatic ketones to the corresponding benzyl alcohol derivatives with good to

  支撑在5％ -氮掺杂，人字形型碳纳米纤维（钯/ N-CNF-H），这是通过热分解[制备的Pd纳米颗粒的钯2（DBA）3 ⋅三氯甲烷3在甲苯（DBA =苄基丙酮）在N-CNF-H的存在下，被发现是一种高效的催化剂，用于以高周转频率对苄基保护的醇和羧酸衍生物中的烯基和硝基部分进行化学选择性加氢：这些官能团的加氢反应即使在进行过程中也能顺利进行在环境温度和大气压H 2下压力下，分子中的苄基保护基保持完整。此外，回收的Pd / N-CNF-H催化剂可以重复使用，而不会损失其催化活性或化学选择性。Pd / N-CNF-H催化剂还可以作为一种有效的加氢催化剂，用于将芳族酮还原为相应的苯甲醇衍生物，并具有良好或高的产品选择性。
• Efficient Synthesis of Cyclic Carbonates from Unsaturated Acids and Carbon Dioxide and their Application in the Synthesis of Biobased Polyurethanes
  作者：Javier Martínez、Felipe Cruz‐Martínez、Marc Martínez de Sarasa Buchaca、Juan Fernández‐Baeza、Luis F. Sánchez‐Barba、Michael North、José A. Castro‐Osma、Agustín Lara‐Sánchez

  DOI：10.1002/cplu.202100079

  日期：2021.3

  Bio‐derived furan‐ and diacid‐derived cyclic carbonates have been synthesized in high yields from terminal epoxides and CO2. Furthermore, four highly substituted terpene‐derived cyclic carbonates were isolated in good yields with excellent diastereoselectivity in some cases. Eleven new cyclic carbonates derived from 10‐undecenoic acid under mild reaction conditions were prepared, providing the corresponding

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。