2-(甲硫基)丙酸乙酯 | 40800-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(甲硫基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Methylmercapto-propionsaeure-aethylester；S-Methyl-thiomilchsaeure-aethylester；ethyl 2-(methylthio)propionate；ethyl α-(methylthio) propionate；ethyl 2-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 40800-76-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• mdl: MFCD16089611
• 分子量: 148.226
• InChiKey: OXAOBBCFHBVRBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 773 Torr)
• 密度：
  1.0318 g/cm3
• LogP：
  1.701 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)丙酸乙酯 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.92h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-methylthio-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  的高度对映选择性合成顺式-和反-丙酸酯醛醇而不diastereoselection在与手性oxazaborolidinone促进的醛醇缩合反应的甲硅烷烯酮缩醛衍生自2-（甲硫基）丙酸

  摘要：

  在由2-（甲硫基）丙酸乙基酯衍生的新型甲硅烷基乙烯酮缩醛的手性氧杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应中，以高收率和高对映选择性获得了包含α-甲硫基的顺式和反式醛醇产物的混合物。醛。随后的脱硫导致有效制备基本上可分离的基本上对映纯的顺式和反丙酸的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00159-1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 ethyl 2-diazo-2-(trimethylsilyl)acetate 生成 2-(甲硫基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Selective carbene insertion into carbon-sulfur bonds in the photodecomposition of silyldiazoacetate. II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82509-0

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring
  作者：Isamu Shiina、Minako Hashizume、Yu-suke Yamai、Hiromi Oshiumi、Takahisa Shimazaki、Yu-ji Takasuna、Ryoutarou Ibuka

  DOI：10.1002/chem.200500417

  日期：2005.11.4

  Octalactin A, an antitumor agent containing an eight-membered lactone moiety, has been stereoselectively prepared by means of enantioselective aldol reactions of selected silyl enolates with achiral aldehydes, promoted by a chiral Sn(II) complex. The medium-sized lactone part was effectively constructed by way of a new and rapid mixed-anhydride lactonization using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride

  已通过手性Sn（II）配合物促进选定的甲硅烷基烯醇化物与非手性醛的对映选择性醛醇缩合反应立体选择性地制备了八元内酯A，一种含有八元内酯部分的抗肿瘤剂。通过使用催化量为4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）或4-（二甲基二甲基氨基）吡啶-1-氧化物（DMAPO）。仅使用5 mol％的DMAP或2 mol％的DMAPO可以迅速促进八聚actin的中等大小环的形成，这证明了新内酯化方案的显着效率。
• A novel class of cardiotonic agents: synthesis and biological evaluation of 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones with cyclic AMP phosphodiesterase inhibiting and myofibrillar calcium sensitizing properties
  作者：Marie Claire Forest、Philippe Lahouratate、Michel Martin、Guy Nadler、Marie Josee Quiniou、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1021/jm00079a022

  日期：1992.1

  As part of a search for new cardiotonic agents significantly sensitising the myocardial contractile proteins to calcium, together with cardiac cyclic AMP-PDE inhibitory activity, we have discovered that novel 5-substituted 3,6-dihydrothiadiazin-2-ones may fulfill both properties. The sensitising effect of the contractile proteins to calcium, assessed by the shift in the calcium sensitivity of canine

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。
• Method of preparing .alpha.-aromatic propionic acids and intermediates
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04577025A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  A method for the preparation of an ester of .alpha.-thio-.alpha.-aromatic propionic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, phenyl or benzothiazolyl, R.sup.2 is alkyl and Ar is an aromatic substituent. The method comprises reacting an ester of .alpha.-chloro-.alpha.-thiopropionic acid of the formula: ##STR2## with an aromatic compound of the formula ARH, in the presence of a Lewis acid. The method provides good reactivity and positional selectivity in the Friedel-Crafts reaction. Many esters of the formula (2) are useful as pharmaceuticals, agricultural chemicals, perfumes or their intermediates.

  一种制备α-硫基-α-芳基丙酸酯衍生物的方法，其化学式为：其中R.sup.1是烷基、苯基或苯并噻唑基，R.sup.2是烷基，Ar是芳基取代基。该方法包括将α-氯-α-硫代丙酸酯的化学式：与芳香化合物ARH在Lewis酸存在下反应。该方法在Friedel-Crafts反应中提供了良好的反应性和位置选择性。化学式（2）的许多酯可用作药物、农药、香料或它们的中间体。
• Simple synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1<i>H</i>-indole-2,3-diones and their Derivatives
  作者：Isabelle Delimoge、Marcel Morvan、Guy Nadler、Richard G. Zimmermann

  DOI：10.1002/jhet.5570280609

  日期：1991.10

  Two different synthetic routes to 5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-1H-indole-2,3-diones are described. The reaction sequences represent a facile entry into these series of isatin derivatives.

  描述了5-（3,6-二氢-2-氧代-2 H -1,3,4-噻二嗪-5-基）-1 H-吲哚-2,3-二酮的两种不同的合成途径。反应序列表示容易地进入这些系列的靛红衍生物。
• Synthesis and platelet aggregation-inhibitory activities of novel 3-(2-oxopropylidene)azetidin-2-one derivatives. I.
  作者：Yutaka KAWASHIMA、Masakazu SATO、Yuuichi HATADA、Jun GOTO、Yosimoto NAKASHIMA、Katsuo HATAYAMA、Shiroshi SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.38.393

  日期：——

  aggregation induced by adenosine diphosphate or collagen. Ring-expanded homologous derivatives and an acyclic analogue of 12 were also synthesized and tested for the biological activities. The azetidin-2-one skeleton bearing a 2-oxoalkylidene moiety at the 3 position was found to be essential for the platelet aggregation inhibitory activities of these compounds.

  用10％Pd / C处理（E）-3-（2-羟亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（11）得到（E）-（12），（Z）-3-（ 2-氧代亚丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-一（13），3,4-顺式（14a）和3,4-反式-3-（2-氧代丙基）-4-甲基-1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（14b）。其中，发现12和13显示出对二磷酸腺苷或胶原诱导的富含兔血小板的血浆聚集的有效抑制活性。还合成了环扩展的同源衍生物和12的无环类似物，并测试了其生物活性。发现在3位带有2-氧代亚烷基部分的氮杂环丁烷-2-酮骨架对于这些化合物的血小板聚集抑制活性是必不可少的。