2-(甲硫基)-喹喔啉 | 21948-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(甲硫基)-喹喔啉
• 英文名称: 2-Methylmercapto-chinoxalin
• 英文别名: 2-methylthioquinoxaline；2-Methylthio-chinoxalin；2-(Methylsulfanyl)quinoxaline；2-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 21948-73-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD28157410
• 分子量: 176.242
• InChiKey: FOQUKZGBNFIUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  134 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)-喹喔啉 在 Oxone 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (2-methoxy-3-quinoxalinyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Ward, John S.; Merritt, Leander, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 765 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹喔啉 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(甲硫基)-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  S-（2,2-dihalo-1,1-difluoroethyl）-L-cysteines和S-（trihalovinyl）-L-cysteines被半胱氨酸S-共轭β-裂合酶生物激活：硫代酰基化物种和噻喃类化合物的形成迹象反应性中间体。

  摘要：

  使用19F-NMR和GC-MS分析研究了通过卤代烯烃的半胱氨酸S-共轭物的β-消除形成的反应性中间体与亲核试剂的共价结合。使用大鼠肾细胞溶质和β-裂解酶模型系统（由吡ido醛和铜（II）离子组成）进行β-消除反应。S-（1,1,2,2-四氟乙基）-L-半胱氨酸（TFE-Cys）主要转化为衍生自二氟硫代乙酰氟的产物，即二氟硫代乙酸，二氟乙酸和N-二氟硫代乙酰化的TFE-Cys。在邻苯二胺（OPD）的存在下，作为双功能亲核捕获剂，形成的主要产物是2-（二氟甲基）苯并咪唑。该产物是由二氟硫代乙酰氟与OPD的一个氨基的初始反应产生的，然后在硫代酰基和OPD的相邻氨基之间发生缩合反应。与S-（2-氯-1,1,2-三氟氟乙基）-L-半胱氨酸（CTFE-Cys）和S-（2,2-二氯-1,1-二氟氟乙基）-L-半胱氨酸（DCDFE-还通过GC-MS分析观察到硫代酰基化的半胱氨酸S-缀合物的形成，表明形成了相应的硫代酰基氟。然而，根据19

  DOI：

  10.1021/tx960049b

文献信息

• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• [EN] C20-C21 SUBSTITUTED GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTICOÏDE SUBSTITUÉS EN C20-C21
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009085879A2

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, or isomers of said compounds), having general structure (I); wherein L, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are selected independently of each other and as defined herein. The present invention also provides compounds (and salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers) of Formulas II, III, IV, V, and Vl, as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing, and methods of using such compounds in the treatment and prophylaxis of a wide range of immune, autoimmune, and inflammatory diseases and conditions.

  本发明提供了具有一般结构（I）的化合物，以及该化合物的药用盐、溶剂合物、酯、前药、互变体或异构体（包括L、R1、R2、R3、R4、R5和R6在内独立选择的定义）。本发明还提供了根据本文所定义的化合物（和盐、溶剂合物、酯、前药、互变体和异构体）的II、III、IV、V和VI式化合物。还提供了药物组合物、制备方法以及利用这些化合物在治疗和预防各种免疫、自身免疫和炎症性疾病和症状中的方法。
• GYRASE INHIBITORS
  申请人：Creighton Christopher J.

  公开号：US20130079323A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Novel gyrase inhibitors and related compositions and methods are useful for impeding bacterial growth. Compounds of Formula (I), are disclosed: Formula (I), wherein Y is N or CH; Z is N or CR 5 ; R 5 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl residue (1-3C) containing 0-2 heteroatoms selected from O, S and N, or is an inorganic residue; L is O, S, NR 7 , or CR 8 R 9 ; R 7 is H or C 1-3 alkyl; R 8 and R 9 are each independently H or C 1-3 alkyl; R 2 is H, a hydrocarbyl residue (1-40C) containing 0-10 heteroatoms selected from O, S and N optionally substituted with an inorganic residue; R 4 is H, an inorganic residue, or a hydrocarbyl residue (1-30C) containing 0-12 heteroatoms selected from O, S and N and containing 0-10 inorganic residues, wherein R 5 and R 4 together may join to form a fused ring; and R 6 is selected from the group consisting of H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, halo C 1-5 alkyl, halo C 2-5 alkenyl, halo C 2-5 alkynyl, C 1-5 hydroxyalkyl, C 1-5 alkyl chloride, C 2-5 alkenyl chloride, and C 2-5 alkynyl chloride; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  新型螺旋酶抑制剂及相关组合物和方法，适用于阻碍细菌生长。其中公开了式（I）的化合物：式（I），其中Y为N或CH；Z为N或CR5；R5为H，含有0-2个来自O、S和N的杂原子的取代或未取代的碳氢基残基（1-3C），或为无机残基；L为O、S、NR7或CR8R9；R7为H或C1-3烷基；R8和R9各自独立地为H或C1-3烷基；R2为H，含有0-10个来自O、S和N的杂原子的碳氢基残基（1-40C），可选地取代为无机残基；R4为H、无机残基或含有0-12个来自O、S和N的杂原子和含有0-10个无机残基的碳氢基残基（1-30C），其中R5和R4可以共同形成融合环；R6选自H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、卤代C1-5烷基、卤代C2-5烯基、卤代C2-5炔基、C1-5羟基烷基、C1-5氯代烷基、C2-5氯代烯基和C2-5氯代炔基的群；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Substituted benzofuranyl and benzoxazolyl compounds and uses thereof
  申请人：Karyopharm Therapeutics Inc.

  公开号：US10399963B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention generally relates to substituted benzofuranyl and substituted benzoxazolyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula A, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明一般涉及取代的苯并呋喃基和取代的苯并恶唑基化合物，特别是结构式 A 所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。本发明还包括结构式A化合物或其药学上可接受的盐或组合物的合成和使用，例如用于治疗癌症（如套细胞淋巴瘤）和其它疾病和失调。
• Modulators of the integrated stress pathway
  申请人：Calico Life Sciences LLC

  公开号：US10913727B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）和治疗相关疾病、失调和病症的化合物、组合物和方法。