1-decen-2-yl iodide | 85970-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-decen-2-yl iodide
• 英文别名: 2-iodo-1-decene；2-iododec-1-ene；2-iododecene
• CAS: 85970-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: YAJVUFPKHQFDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decen-2-yl iodide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(1-cyclohexenyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与 1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：通过硼酸化偶联序列方便地合成不对称 1,3-二烯

  摘要：

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja0202255
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-decen-2-yl iodide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的缺电子多氟芳烃的高度区域和立体控制的直接烯基化

  摘要：

  已经开发了一种有效且可靠的方法，用于 Pd 催化的高度区域和立体控制的缺电子多氟芳烃与链烯基碘的直接链烯基化。该反应的优点是区域选择性和立体选择性高、反应温度温和（70 摄氏度），以及使用现成的 Pd(PPh(3))(4)。这种方法为获取生命科学和材料科学中感兴趣的多氟芳基化衍生物提供了有用的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.978

文献信息

• A new, simple procedure for the generation and addition of HI to alkenes and alkynes using Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid
  作者：Ch. Kishan Reddy、M. Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98817-8

  日期：1990.1

  Hydroiodic acid generatedin situ from Bl3:N,N-diethylaniline complex and acetic acid, readily adds to alkenes and alkynes in Markovnikov fashion to form alkyl and alkenyl iodides in good yields under mild conditions.

  由Bl 3：N，N，N-二乙基苯胺络合物和乙酸原位产生的氢碘酸易于以马尔可夫尼可夫的方式加到烯烃和炔烃中，在温和条件下以高收率形成烷基碘和烯基碘。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Secondary Phosphines and Phosphites with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Dmitri Gelman、Lei Jiang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0346640

  日期：2003.6.1

  halides with diaryl and dialkyl phosphines, as well as with dibutyl phosphite, is reported. This highly efficient transformation is realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as a ligand, and Cs(2)CO(3) as a base. A variety of sterically hindered and/or functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]
• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。
• Synthesis of 1-Alkenylboronic Esters<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Kou Takahashi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.126

  日期：2000.2

  The synthesis of 1-alkenylboronic acid pinacol esters via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenyl halides or triflates with bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)] was carried out in toluene at 50 °C in the presence of potassium phenoxide (1.5 equivalents) and PdCl2(PPh3)2·2PPh3 (3 mol%).

  通过以钯催化的交叉耦合反应，将1-烯基卤化物或三氟化物与双(酯)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)]在相同的条件下合成1-烯基硼酸匹那可醇酯，反应在50°C的甲苯中进行，催化剂为1.5当量的苯氧钾和3 mol%的PdCl2(PPh3)2·2PPh3。
• Bromide assisted addition of hydrogen bromide to alkynes and allenes
  作者：Hilton M. Weiss、Kim M. Touchette

  DOI：10.1039/a703569a

  日期：——

  The addition of 0.1 M quaternary ammonium bromide to a solution of 20% trifluoroacetic acid in methylene chloride causes a large rate increase in the reaction of non-conjugated alkynes. The initial vinyl bromide product reacts further to provide a mixture of isomeric vinyl bromides and dibromides. At high salt concentrations however, the secondary reactions are prevented and only the initial vinyl

  向20％三氟乙酸的二氯甲烷溶液中添加0.1 M溴化季铵盐会使非共轭炔烃的反应速率大大提高。起始的乙烯基溴化物产物进一步反应，以提供异构的乙烯基溴化物和二溴化物的混合物。然而，在高盐浓度下，可以防止副反应，并且仅发现起始的乙烯基溴。与烯烃的相应添加相反，提出的主要机理是通过卤离子对酸性炔烃π络合物进行一步一步，一致的亲核攻击，从而直接生成卤化乙烯。涉及syn的次要路径另外还可以看到。在所有盐浓度下，丙二烯都会产生大量的重排产物，表明阳离子机制的重要参与。