5,6-bis(phenylethynyl)acenaphthene | 1196915-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,6-bis(phenylethynyl)acenaphthene
• 英文别名: 5,6-Bis(2-phenylethynyl)-1,2-dihydroacenaphthylene；5,6-bis(2-phenylethynyl)-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 1196915-42-0
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: KFXQLJLMBXVJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(phenylethynyl)acenaphthene 、 2,5-降冰片二烯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 异丙醇 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以74%的产率得到(5α,5aα,9aα,10α)-5,10-diphenyl-5,5a,6,9,9a,10-hexahydro-6β,9β-methanonaphtho[3,2-k]pyracene
  参考文献：
  名称：

  钌催化二炔与降冰片二烯的级联反应 - 降冰片烯衍生物的合成

  摘要：

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901039
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以61%的产率得到5,6-bis(phenylethynyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  苯并[k]荧蒽型线性并苯的合成，结构与物理性质

  摘要：

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200902695

文献信息

• Nickel-Catalyzed Tetramerization of Alkynes: Synthesis and Structure of Octatetraenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Jheng-Jhih Chen、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/ol201814q

  日期：2011.9.16

  In the presence of a catalytic system comprised of NiBr2(dppe) and Zn, arylacetylenes undergo tetramerization to form linear octatetraenes, generally in good to excellent yields. The structure of the coupling products was verified by X-ray crystallography.

  在由NiBr 2（dppe）和Zn组成的催化体系的存在下，芳基乙炔进行四聚反应以形成直链辛酸酯，通常收率高至优异。偶联产物的结构通过X射线晶体学证实。
• Acenaphtho[1, 2-<i>c</i>]phosphole<i>P</i>-Oxide: A Phosphole-Naphthalene π-Conjugated System with High Electron Mobility
  作者：Arihiro Saito、Tooru Miyajima、Makoto Nakashima、Tatsuya Fukushima、Hironori Kaji、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/chem.200901378

  日期：2009.10.5

  One order of magnitude: Naphthalene‐ and acenaphthene‐fused phosphole P‐oxides (see figure) are shown to have reasonably high thermal and electrochemical stabilities and electron‐accepting ability. The electron mobility of the naphthalene‐fused phosphole P‐oxide is about one order higher than that of tris(8‐hydroxyquinoline)aluminium(III) Alq3 at any given electric field.

  一个数量级：萘和融合的磷P-氧化物（见图）具有相当高的热稳定性和电化学稳定性以及电子接受能力。在任何给定电场下，萘稠合的磷氧化物P的电子迁移率都比三（8-羟基喹啉）铝（III）Alq 3的电子迁移率高约一个数量级。
• Dienylation of Unfunctionalized Arenes with 1,6-Diynes via Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Free C–H Bond Activation
  作者：Ken Tanaka、Hiroto Takahashi、Yusaku Honjo、Yu Shibata、Yuki Nagashima

  DOI：10.1055/a-1328-6436

  日期：2021.9

  unfunctionalized arenes with 1,6-diynes, possessing aryl groups at the diyne termini, proceeds to give the corresponding dienylated arenes in the presence of a catalytic amount of an electron-deficient cyclopentadienyl rhodium(III) complex, [CpERhCl2]2, and a stoichiometric amount of silver carbonate. Experimental and theoretical mechanistic studies revealed that a CpERh(I) complex generated in situ

  已经确定，在催化量的电子缺陷的环戊二烯基铑（III）络合物的存在下，在二炔末端具有芳基的具有1,6-二炔的未官能化芳烃的二烯化继续进行，得到相应的二烯化芳烃。 ，[CpERhCl2] 2和化学计量的碳酸银。实验和理论机制研究表明，原位生成的CpERh（I）络合物可能催化当前的二烯基化反应。
• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade Reactions of Diynes with Norbornadiene - Synthesis of Norbornene Derivatives
  作者：Chu-Chun Cheng、Chia-Sen Chang、Yu-Lin Hsu、Ting-Yu Lee、Ling-Chueh Chang、Shih-Hsien Liu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200901039

  日期：2010.2

  Norbornene derivatives 7–11 were prepared from norbornadiene and the corresponding diynes by Ru-catalyzed [(2+2)+2] cycloaddition and subsequent transfer hydrogenation. The structure and stereochemistry of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal analysis. This procedure provides high diastereoselectivity to generate norbornenes 7–11 in up to 82 % yield. The scope and limitations of this reaction

  降冰片烯衍生物 7-11 是由降冰片二烯和相应的二炔通过 Ru 催化的 [(2+2)+2] 环加成和随后的转移氢化制备的。环加合物的结构和立体化学通过 X 射线晶体分析得到证实。该程序提供了高非对映选择性，以高达 82% 的产率生成降冰片烯 7-11。研究了该反应的范围和局限性。含有 1,7-二芳基-1,6-庚二炔骨架的化合物是合适的原料。此外，9h 用于通过开环复分解聚合（ROMP）合成聚降冰片烯 31。这种新聚合物的数均分子量 (Mn) 和聚合物分布指数 (PDI) 分别测定为 28.6 kDa 和 1.35。