(2S,4aS,9aR)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine | 1268268-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine
• CAS: 1268268-84-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: OETUDLNKLPPTOT-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,9aR)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine 在 四氢呋喃 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 lithium 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.84h， 生成 C₆₁H₁₀₀O₈Si₃
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以35%的产率得到(2S,4aS,9aR)-2-phenyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)-4a,8,9,9a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevenal

  摘要：

  This Article describes the total synthesis of the marine ladder toxin brevenal utilizing a convergent synthetic strategy. Critical to the success of this work was the use of olefinic-ester cyclization reactions and the utilization of glycal epoxides as precursors to C-C and C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja200089f