2-amino-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile | 577789-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,6-bis(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• CAS: 577789-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: SZWVISLSOYGZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile 在 四氯苯醌 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-((3-cyano-4,6-bis(p-methoxyphenyl)pyridin-2-ylcarbamoyl)methyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺的合成及抗氧化活性

  摘要：

  采用简单通用的合成方法，由吡啶基氨基甲酰基甲基肉桂酰胺合成中间体，制备了一类新的吡啶基氨基甲酰基甲基吡咯基/吡唑基羧酰胺。评价所有合成的化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，与标准抗坏血酸相比，在所有三种方法中，甲氧基取代的吡唑基吡啶均显示出显着的抗氧化活性。此外，具有更多给电子基团的化合物表现出更高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2973
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic Acid Supported Phosphonium Based Ionic Liquid Functionalized SBA-15 for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4,6-diarylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15533174.2014.988234

文献信息

• Catalyst-free three-component synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyridine-3-carbonitriles under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s10593-019-02527-0

  日期：2019.8

  A novel efficient one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyridine-3-carbonitriles is described. Method involves heating the mixture of an acetophenone oxime, aldehyde, and malononitrile without any catalyst under solvent-free conditions to give the title compounds in good to high yields.

  描述了2-氨基-4,6-二芳基吡啶-3-腈的新型有效的一锅合成。该方法涉及在无溶剂条件下，在无催化剂的情况下加热苯乙酮​​肟，醛和丙二腈的混合物，以高至高收率得到标题化合物。
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040142978A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Aminocyanopyridine compounds are described which can inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2. Pharmaceutical compositions and kits that contain these compounds are also described.

  描述了可抑制丝裂原活化蛋白激酶-活化蛋白激酶-2 的氨基氰吡啶化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Kumar, Naresh; Tiwari, Sangeeta; Yadav, Ashok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 702 - 706
  作者：Kumar, Naresh、Tiwari, Sangeeta、Yadav, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives catalyzed by ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3]
  作者：Jun Tang、Limin Wang、Yinfang Yao、Liang Zhang、Wenbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.102

  日期：2011.1

  A family of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives are synthesized from aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate via one-pot reaction catalyzed by ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)(3)]. This procedure tolerates most of substrates and has the advantages of short routine, high yields, and environmentally friendly. Furthermore, the possible mechanism is also proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.