ethyl 4,6-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 102657-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4,6-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: 4,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；4,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 102657-36-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: VXKGDCOMRDIQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4,6-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型二芳基环己烯酮和二芳基吲唑衍生物的设计，合成和分子对接。

  摘要：

  通过使用两种类型的B型环模型（环己烯酮和吲唑）取代秋水仙碱的中心环，将新的目标化合物设计为微管蛋白聚合的抑制剂。连接不同的官能团（R1）以操纵其理化性质和/或生物活性。评估设计的化合物对HCT-116和MCF-7癌细胞系的抗肿瘤活性。与秋水仙碱相比，化合物4b，5e和5f对结肠HCT-116和MCF-7肿瘤细胞表现出相当或更高的效力。通过评估活性化合物的微管蛋白抑制潜能，研究了抗肿瘤活性的机制。化合物4b，5e和5f在两种细胞系匀浆中均显示出微管蛋白的抑制百分比，范围为79.72％至89.31％。化合物4b的细胞周期分析，图5e和5f揭示了在G2 / M期的细胞周期停滞。分子对接揭示了这些新化合物在微管蛋白秋水仙碱结合位点的结合方式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1244532
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到ethyl 4,6-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型二芳基环己烯酮和二芳基吲唑衍生物的设计，合成和分子对接。

  摘要：

  通过使用两种类型的B型环模型（环己烯酮和吲唑）取代秋水仙碱的中心环，将新的目标化合物设计为微管蛋白聚合的抑制剂。连接不同的官能团（R1）以操纵其理化性质和/或生物活性。评估设计的化合物对HCT-116和MCF-7癌细胞系的抗肿瘤活性。与秋水仙碱相比，化合物4b，5e和5f对结肠HCT-116和MCF-7肿瘤细胞表现出相当或更高的效力。通过评估活性化合物的微管蛋白抑制潜能，研究了抗肿瘤活性的机制。化合物4b，5e和5f在两种细胞系匀浆中均显示出微管蛋白的抑制百分比，范围为79.72％至89.31％。化合物4b的细胞周期分析，图5e和5f揭示了在G2 / M期的细胞周期停滞。分子对接揭示了这些新化合物在微管蛋白秋水仙碱结合位点的结合方式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1244532

文献信息

• Calculation of the effect of a constant electric field on the gas dynamics and nitrogen oxide emission in a laminar diffusion flame
  作者：K. E. Ulybyshev

  DOI：10.1007/bf02698784

  日期：2000.1