(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene | 106737-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 106737-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: GBKHJFKUCGEPAL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene 、 3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到6-benzenesulfonyl-3-phenyl-5-thiophen-2-yl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones

  摘要：

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.

  DOI：

  10.1021/ja0399066
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  N,N-二氟苯磺酰胺与肉桂酸的碱促进自由基脱羧偶联

  摘要：

  开发了一种碱促进的肉桂酸与 N,N-二氟苯磺酰胺 (DFBSA) 的脱羧磺酰化反应。本研究为 ( E )-乙烯基砜的制备提供了一种高效的无金属和无氧化剂策略。此外，建议通过激进的过程进行转化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133169

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。