4,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole | 170238-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 170238-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YHLCZGJRMRMYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a068
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: A New and Convenient Route to 4,5-Diarylisoxazoles from α,β-Chalcone Ditosylates

  摘要：

  α,β-香豆素二托烯与盐酸羟胺在适当条件下反应，会发生1,2-芳基迁移，从而提供了一条合成4,5-二取代异噻唑的新路径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290109

文献信息

• A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether
  作者：Alois Fuerstner、Holger Weintritt、Achim Hupperts

  DOI：10.1021/jo00125a068

  日期：1995.10
• The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: A New and Convenient Route to 4,5-Diarylisoxazoles from α,β-Chalcone Ditosylates
  作者：Raj Kamal、Deepak Sharma、Deepak Wadhwa、Om Prakash

  DOI：10.1055/s-0031-1290109

  日期：2012.1

  The reaction of α,β-chalcone ditosylates with hydroxyl­amine hydrochloride under suitable conditions leads to a 1,2-aryl shift, thereby providing a new route to 4,5-disubstituted isoxazoles.

  α,β-香豆素二托烯与盐酸羟胺在适当条件下反应，会发生1,2-芳基迁移，从而提供了一条合成4,5-二取代异噻唑的新路径。