4,5-dihydro-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 37899-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,5-di(4-methoxyphenyl)-1-phenylthiocarbamoyl-2-pyrazoline；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid anilide；3,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；3,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 37899-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 417.532
• InChiKey: AONSBJDHPHINKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  568.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类抗黑色素瘤药物的发现和药效团研究

  摘要：

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400143

文献信息

• Sayed, G. H.; Kjosen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 716 - 722
  作者：Sayed, G. H.、Kjosen, H.

  DOI：——

  日期：——
• SAYED G. H.; KJOSEN H., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 5, 716-722
  作者：SAYED G. H.、 KJOSEN H.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Pharmacophore Studies of Novel Pyrazole-Based Anti-Melanoma Agents
  作者：Qing-Shan Li、Xian-Hai Lü、Yang Yang、Ban-Feng Ruan、Ri-Sheng Yao、Chen-Zhong Liao

  DOI：10.1002/cbdv.201400143

  日期：2015.1

  urgently needed. Several recent developments indicate that the V600E mutant BRAF (BRAFV600E) is a validated target for antimelanoma‐drug development. Based on in silico screening results, a series of novel pyrazole derivatives has been designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activities against BRAFV600E melanoma cells. Compound 3d exhibited the most potent inhibitory activity

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。